2-(叔丁基氨基)-1-(3,4-二羟基苯基)乙酮盐酸盐 | 34715-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(叔丁基氨基)-1-(3,4-二羟基苯基)乙酮盐酸盐
• 英文名称: 2-(tert-butylamino)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one hydrogen chloride
• 英文别名: 3,4-dihydroxyphenyl N-(tert-butyl)aminomethyl ketone hydrochloride；2-tert-butylamino-1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-ethanone; hydrochloride；2-tert-Butylamino-1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-aethanon; Hydrochlorid；1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(1,1-dimethylethyl)amino]ethan-1-one hydrochloride；ω-tert-butylamino-3,4-dihydroxyacetophenone hydrochloride；2-(tert-butylamino)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone;hydron;chloride
• CAS: 34715-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 259.733
• InChiKey: JQQYYKZPHGWVCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233–235°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁基氨基)-1-(3,4-二羟基苯基)乙酮盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 叔丁肾素
  参考文献：
  名称：

  WO2008/92257

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二羟基苯基)-2-[(叔丁基)氨基]乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(叔丁基氨基)-1-(3,4-二羟基苯基)乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  利用钌催化的无保护 α-酮胺的不对称转移氢化合成含手性 1,2-氨基醇的化合物

  摘要：

  在此，我们公开了一种简单的合成策略，以利用高效钌催化的未保护 α-酮胺的不对称转移氢化来获得一类重要的药物分子，这些分子包含手性 1,2-氨基官能团。最近，由于需求增加，COVID-19 大流行导致许多重要药物短缺危机，尤其是去甲肾上腺素和肾上腺素，用于治疗过敏反应和低血压。遗憾的是，由于现有的冗长合成方案需要额外的保护和脱保护步骤，因此现有技术无法满足全球要求。我们通过肾上腺素的高对映选择性一步法和去甲肾上腺素的两步法分别从未受保护的 α-酮胺 1b 和 1a 开始，确定了一种简单的合成方案。这种新开发的对映选择性钌催化的不对称转移氢化被扩展到许多含 1,2-氨基醇的药物分子的合成，如去氧肾上腺素、地诺巴胺、去甲布芽碱和左旋异丙肾上腺素，对映选择性为 >99% ee，分离产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00045

文献信息

• 3(Hydroxy or hydroxymethyl)-4(hydroxy)-.alpha.-(aminomethyl)benzyl
  申请人：Sterling Drugs Inc.

  公开号：US04138581A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  Mono-, di- and tri-esters of 3-(hydroxy or hydroxymethyl)-4-hydroxy-.alpha.-(aminomethyl)benzyl alcohols, obtained by methods involving reduction of the corresponding mono- and di-ester ketones, are useful for producing sympathomimetic effects, such as bronchodilation, of long duration with low cardiovascular stimulating effect, in warm-blooded mammals.

  3-(羟基或羟甲基)-4-羟基-α-(氨甲基)苄基醇的单酯、二酯和三酯，通过涉及还原相应的单酯和二酯酮的方法获得，对于在恒温哺乳动物中产生交感兴奋效果，如支气管扩张，具有低心血管刺激作用的长效果是有用的。
• Esters of 3-(hydroxy or hydroxymethyl)-4-hydroxyphenyl aminomethyl ketones
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：US03904671A1

  公开（公告）日：1975-09-09

  Mono-, di- and tri-esters of 3-(hydroxy or hydroxymethyl)-4-hydroxy-alpha-(aminomethyl)benzyl alcohols, obtained by methods involving reduction of the corresponding mono- and di-ester ketones, are useful for producing sympathomimetic effects, such as bronchodilation, of long duration with low cardiovascular stimulating effect, in warm-blooded mammals.

  3-(羟基或羟甲基)-4-羟基-α-(氨甲基)苯甲醇的单酯、二酯和三酯，通过还原相应的单酯和二酯酮得到，可用于在温血哺乳动物中产生交感效应，如支气管扩张，持续时间长，心血管刺激效果低。
• Esterification process
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04614830A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  An improvement in the process for esterification of 3,4-dihydroxyphenyl N-alkylaminoalkyl ketones with arylcarboxylic acid chlorides which comprises carrying out the esterification in the presence of a catalytic amount of a 4-di-lower-alkylaminopyridine or 4-(1-pyrrolidinyl)pyridine and an acid-acceptor comprising a tertiary amine or sterically-hindered secondary amine.

  改进了酯化3,4-二羟基苯基N-烷基氨基烷基酮与芳基羧酸氯化物的过程，包括在存在4-二低烷基氨基吡啶或4-(1-吡啶基)吡啶的催化量和包括三级胺或立体位阻次级胺的酸受体的情况下进行酯化。
• Ranunculus plant named ‘ABAIRESEKUI’
  申请人：Biancheri Alberto

  公开号：USPP030241P3

  公开（公告）日：2019-02-26

  A new and distinct Ranunculus cultivar named ‘ABAIRESEKUI’ is disclosed, characterized by the production of large flowers that are uniquely streaked purple and white. Petals have a distinctive dentation. The new variety is a Ranunculus , normally produced as a cut flower and also potentially useful as an ornamental plant.

  揭示了一种新的且独特的毛茛属植物品种，名为“ABAIRESEKUI”，其特征是生产出独特的紫白相间的大花朵。花瓣具有独特的齿状边缘。这个新品种是一种毛茛属植物，通常作为切花生产，也有可能作为观赏植物。
• 3-(Hydroxy or hydroxymethyl)-4-hydroxy-alpha(aminomethyl)benzyl alcohols
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04336400A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  Mono-, di- and tri-esters of 3-(hydroxy or hydroxymethyl)-4-hydroxy-alpha-(aminomethyl)benzyl alcohols, obtained by methods involving reduction of the corresponding mono- and di-ester ketones, are useful for producing sympathomimetic effects, such as bronchodilation, of long duration with low cardiovascular stimulating effect, in warm-blooded mammals.

  3-(羟基或羟甲基)-4-羟基-alpha-(氨甲基)苄基醇的单酯、双酯和三酯，通过还原相应的单酯和双酯酮衍生物的方法获得，对于产生长时间的支气管扩张等交感神经效应在恒温哺乳动物中具有低心血管刺激作用，具有用处。