2-(benzylseleno)acetophenone | 151452-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzylseleno)acetophenone
• 英文别名: 1-(2-(benzylselanyl)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 151452-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₄OSe
• 分子量: 289.236
• InChiKey: ITSGUCKKIILPAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±45.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylseleno)acetophenone 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(benzylseleninyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物的氧化。苯丙酮单加氧酶的化学选择性研究

  摘要：

  已开发出利用酶促反应氧化有机硒苯乙酮的方法，并已探索了苯丙酮单加氧酶（PAMO）与含硒酮的化学选择性。我们发现，这种生物催化剂比硒的氧化更喜欢硒的氧化，而硒的氧化可以使硒氧化物具有出色的转化率。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.07.018
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(benzylseleno)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物的氧化。苯丙酮单加氧酶的化学选择性研究

  摘要：

  已开发出利用酶促反应氧化有机硒苯乙酮的方法，并已探索了苯丙酮单加氧酶（PAMO）与含硒酮的化学选择性。我们发现，这种生物催化剂比硒的氧化更喜欢硒的氧化，而硒的氧化可以使硒氧化物具有出色的转化率。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.07.018

文献信息

• Metal-free visible light-promoted synthesis of isothiazoles: a catalytic approach for N–S bond formation from iminyl radicals under batch and flow conditions
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Sara Cembellín、Adnane Halima-Salem、Mateo Berton、Leyre Marzo、Abdellah Miloudi、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1039/d0gc02618b

  日期：——

  applying photoredox catalysis. This simple strategy features mild conditions, broad scope and wide functional group tolerance representing a new enviromentally friendly option to prepare these highly valuable heterocycles. Furthermore, the synthetic value of the method is highlighted by the preparation of a natural product derivative and the implementation of the reaction in a continuous flow setup.

  已经开发了一种可持续的合成异噻唑的方法，该方法使用α-氨基氧酸助剂并应用光氧化还原催化。这种简单的策略具有温和的条件，广阔的范围和广泛的官能团耐受性，代表了制备这些极有价值的杂环的新的环境友好选择。此外，该方法的合成价值通过天然产物衍生物的制备和在连续流动装置中的反应的实施而突出。
• Homolytic substitution by iminyl radical at selenium: A free-radical route to 1,2-benzoselenazoles
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79347-6

  日期：1993.7

  2-(benzylseleno)propiophenone (1: R = Et) decompose smoothly, upon irradiation, with the loss of carbon dioxide and formaldehyde to give the 1,2-benzoselenazoles (5). The reaction presumably involves the iminyl radical intermediate (4) which undergoes intramolecular free-radical homolytic substitution at selenium to afford the product (5).

  衍生自2-（苄基硒代）-苯甲醛（1：R = H），2-（苄基硒代）苯乙酮（1：R = Me）和2-的O-car☐y甲基肟衍生物（2）的硫代异羟肟酸酯（3）（苄基硒基）苯乙酮（1：R = Et）在辐射下会平稳分解，并损失二氧化碳和甲醛，得到1,2-苯并硒基唑（5）。该反应大概涉及亚胺基自由基中间体（4），该亚胺基中间体在硒上进行分子内自由基均溶取代，得到产物（5）。