2-selenocyanatoacetophenone | 1441-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-selenocyanatoacetophenone
• 英文别名: 1-(2-(selenocyanato)phenyl)ethanone；1-(2-selenocyanatophenyl)ethan-1-one；<2-Acetyl-phenyl>-selenocyanat；2-Cyanseleno-acetophenon；1-((2-selenocyanate)phenyl)ethanone；o-Cyanseleno-acetophenon；(2-Acetylphenyl) selenocyanate
• CAS: 1441-75-4
• 化学式: C₉H₇NOSe
• 分子量: 224.121
• InChiKey: MXVLDUMHLCTQHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-selenocyanatoacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-(methylseleninyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物的氧化。苯丙酮单加氧酶的化学选择性研究

  摘要：

  已开发出利用酶促反应氧化有机硒苯乙酮的方法，并已探索了苯丙酮单加氧酶（PAMO）与含硒酮的化学选择性。我们发现，这种生物催化剂比硒的氧化更喜欢硒的氧化，而硒的氧化可以使硒氧化物具有出色的转化率。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.07.018
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 potassium selenocyanate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-selenocyanatoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  钯（Pd / BaSO 4）和南极假丝酵母脂肪酶（CAL-B）催化的含硒手性胺的第一动力学动力学拆分

  摘要：

  已开发出一种有效的化学方法，用于动态化学拆分含硒的手性胺（有机硒-1-苯基乙胺），从而以优异的对映选择性和高分离产率得到相应的酰胺。这种一锅法使用两种不同类型的催化剂：硫酸钡上的钯（Pd / BaSO 4）作为外消旋催化剂，脂肪酶（CAL-B）作为拆分催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.022

文献信息

• Metal-free visible light-promoted synthesis of isothiazoles: a catalytic approach for N–S bond formation from iminyl radicals under batch and flow conditions
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Sara Cembellín、Adnane Halima-Salem、Mateo Berton、Leyre Marzo、Abdellah Miloudi、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1039/d0gc02618b

  日期：——

  applying photoredox catalysis. This simple strategy features mild conditions, broad scope and wide functional group tolerance representing a new enviromentally friendly option to prepare these highly valuable heterocycles. Furthermore, the synthetic value of the method is highlighted by the preparation of a natural product derivative and the implementation of the reaction in a continuous flow setup.

  已经开发了一种可持续的合成异噻唑的方法，该方法使用α-氨基氧酸助剂并应用光氧化还原催化。这种简单的策略具有温和的条件，广阔的范围和广泛的官能团耐受性，代表了制备这些极有价值的杂环的新的环境友好选择。此外，该方法的合成价值通过天然产物衍生物的制备和在连续流动装置中的反应的实施而突出。
• ω-Transaminases as efficient biocatalysts to obtain novel chiral selenium-amine ligands for Pd-catalysis
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva、Priscila Milani、Dominik Koszelewski、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b920946h

  日期：——

  ω-Transaminases have been evaluated as biocatalysts in the reductive amination of organoselenium acetophenones to the corresponding amines, and in the kinetic resolution of racemic organoselenium amines. Kinetic resolution proved to be more efficient than the asymmetric reductive amination. By using these methodologies we were able to obtain both amine enantiomers in high enantiomeric excess (up to

  在有机硒苯乙酮还原胺化为相应的胺以及外消旋有机硒胺的动力学拆分中，ω-转氨酶已被评估为生物催化剂。动力学拆分被证明比不对称还原胺化更有效。通过使用这些方法，我们能够获得高对映体过量（最高99％）的两种胺对映体。所获得的光学纯衍生物邻硒-1-苯乙胺在钯催化的不对称烷基化反应中，将其作为配体进行评估，得到的烷基化产物的ee最高可达99％。
• Reaction of 2-acylphenylselenocyanates with hydroxylamine and phenylhydrazine
  作者：D.E. Ames、A.G. Singh、W. Franklyn Smyth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91862-9

  日期：1983.1

  2-Selenocyanatobenzophenone reacts with hydroxylamine to give 3 - phenyl - 1,2 - benzisoselenazole N-oxide, the structure of which is indicated by polarographic reduction studies. The corresponding methyl and ethyl ketones react similarly but 3 - methyl - 2 - selenocyanato acetophenone yields 4,8 - dimethyl - 2 - imino - 2H -1, 3 - benzoselenazine 3-oxide. Benzoselenopheno[3,2-b]indole is formed under

  2-硒基氰基二苯甲酮与羟胺反应生成3-苯基-1,2-苯并异硒唑N-氧化物，其结构由极谱还原研究表明。相应的甲基和乙基酮反应相似，但3-甲基-2-硒代氰基苯乙酮反应生成4,8-二甲基-2-亚氨基-2H -1，3-苯并硒吩嗪3-氧化物。在温和的条件下，通过苯肼对2-硒代氰基乙酰基苯乙酮的作用，形成苯并硒基苯并[3,2-b]吲哚。通过将2，3-二氯喹喔啉与2-氨基苯硒酚的锌盐缩合获得12H-喹喔啉[2，3-b] [1，4]苯并硒吩嗪。
• First chemoenzymatic synthesis of organoselenium amines and amides
  作者：Leandro H. Andrade、Alexandre V. Silva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.026

  日期：2008.5

  A series of organoselenium amines have been synthesized and submitted to the enzymatic kinetic resolution by acetylation mediated by CAL-B (Novozym 435) to give the corresponding chiral amides in an enantiomerically pure form. After evaluating the appropriate lipase, solvent, temperature,and lipase/substrate ratio in the kinetic resolution, the chiral organoselenium amides were obtained with enantiomeric excess of up to 99%. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AMES, D. E.;SINGH, A. G.;SMYTH, W. F., TETRAHEDRON., 1983, 39, N 5, 831-833
  作者：AMES, D. E.、SINGH, A. G.、SMYTH, W. F.

  DOI：——

  日期：——