2-苯甲酰基-4-氰基-丁酸乙酯 | 5415-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-4-氰基-丁酸乙酯
• 中文别名: 4-氰基-2-(氧代-苯基甲基)丁酸乙酯；4-氰基-2-苯基羰基-丁酸乙酯；2-(苯甲酰)-4-氰基-丁酸乙酯
• 英文名称: 2-(2-Cyanethyl)-3-oxo-3-phenyl-propionsaeure-ethylester
• 英文别名: 4-Cyan-2-benzoyl-buttersaeure-ethylester；2-benzoyl-4-cyano-butyric acid ethyl ester；2-Benzoyl-4-cyan-buttersaeure-aethylester；(+/-)-2-Benzoyl-glutarsaeure-1-aethylester-5-nitril；ethyl alpha(2-cyanoethyl)benzoylacetate；Ethyl 2-benzoyl-4-cyanobutanoate
• CAS: 5415-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: BNHMUKSUHCFTQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-4-氰基-丁酸乙酯 在 乙醇 、 镍 作用下， 115.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 生成 phenyl-2 nipecotate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Piperidines and Azabicyclo Compounds. I. Via Michael Condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a068
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 丙烯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苯甲酰基-4-氰基-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钛（III）催化酮腈的还原环化

  摘要：

  请减少！标题反应可在室温下以高收率和高对映选择性提供α-羟基酮，这是生物活性天然产物中常见的结构基序。人们发现市售的ansa-titanocene 1是该过程的有效催化剂，据推测可通过向腈中添加酮基来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201204469

文献信息

• Enantio-, Diastereo-, and Regioselective Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Acyclic β-Ketoesters
  作者：Wen-Bo Liu、Corey M. Reeves、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja4097829

  日期：2013.11.20

  The first regio-, diastereo-, and enantioselective allylic alkylation of acyclic β-ketoesters to form vicinal tertiary and all-carbon quaternary stereocenters is reported. Critical to the successful development of this method was the employment of iridium catalysis in concert with N-aryl-phosphoramidite ligands. Broad functional group tolerance is observed at the keto-, ester-, and α-positions of the

  报道了第一个区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化无环 β-酮酯以形成邻位叔和全碳四元立体中心。该方法成功开发的关键是使用铱催化与 N-芳基亚磷酰胺配体。在亲核试剂的酮-、酯-和α-位观察到广泛的官能团耐受性。各种转换证明了该方法可用于快速访问复杂的对映体富集化合物。
• The Preparation of δ-Ketoacids and δ-Ketonitriles from Monocyanoethylated β-Ketoesters¹
  作者：Clayton W. Yoho、Robert Levine

  DOI：10.1021/ja01142a016

  日期：1952.11
• Cyanoethylation of ketones
  申请人：RESINOUS PROD &

  公开号：US02386736A1

  公开（公告）日：1945-10-09
• Cyanoethylated products and preparation thereof
  申请人：RESINOUS PROD &

  公开号：US02394962A1

  公开（公告）日：1946-02-12
• Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2005 - 2011
  作者：Colonge,J. et al.

  DOI：——

  日期：——