(2E)-1-(2,4-二甲氧基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 30929-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-1-(2,4-二甲氧基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 30929-45-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: RQNVFNZPTFAPJZ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(2,4-二甲氧基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[3-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-3-hydrazono-1-p-tolyl-propyl]-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-aryl-prop-2-ene-1-ones 作为环状变压器在制备杂环化合物中的应用及其潜在的生物活性

  摘要：

  XI与过量乙酸铵的融合产生2-氨基吡啶衍生物XII和2-氨基四氢吡啶衍生物XIII。通过在 0°C 下用 HNO2 处理重氮化 XII 产生重氮氯化物衍生物 XIV，该衍生物与酚类化合物发生偶联反应以产生偶氮分散染料 XV。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应产生二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应得到二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应产生二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。

  DOI：

  10.1080/10426500490257041
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以38.4%的产率得到(2E)-1-(2,4-二甲氧基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾烷氧基化和羟基化的查耳酮[校正]：结构-活性关系分析。

  摘要：

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。

  DOI：

  10.1021/jm0101747

文献信息

• Antimalarial Alkoxylated and Hydroxylated Chalones:  Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Mei Liu、Prapon Wilairat、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/jm0101747

  日期：2001.12.1

  among the active compounds. Hydroxylated chalcones were less active than the corresponding alkoxylated analogues. When evaluated in vivo, 8 and 208 were comparable to chloroquine in extending the lifespan of infected mice. Multivariate data analysis showed that in vitro activity was mainly determined by the properties of ring B. Quantitative structure-activity relationship models with satisfactory predictive

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。
• Synthesis and Screening of Human Monoamine Oxidase-A Inhibitor Effect of New 2-Pyrazoline and Hydrazone Derivatives
  作者：Begüm Evranos-Aksöz、İpek Baysal、Samiye Yabanoğlu-Çiftçi、Teodora Djikic、Kemal Yelekçi、Gülberk Uçar、Rahmiye Ertan

  DOI：10.1002/ardp.201500212

  日期：2015.10

  for their inhibitory activities toward the A and B isoforms of human monoamine oxidase (MAO). Except for 3k and 6c, all compounds were found to be competitive, reversible, and selective inhibitors for either one of the isoforms (hMAO‐A or MAO‐B). Compounds 3k and 6c were found to be competitive, reversible, but non‐selective MAO inhibitors. Compound 6h showed hMAO‐B inhibitory activity whereas the others

  通过各种查耳酮与酰肼化合物在乙醇中的反应制备了一组 3,5-二芳基-2-吡唑啉和腙衍生物。合成了二十个原始化合物。这些原始化合物中有 10 个具有吡唑啉结构，其中 9 个原始化合物具有腙结构，这些原始化合物之一具有查耳酮结构。通过IR、1H NMR、13C NMR、质谱数据和元素分析对化合物进行结构鉴定。测试了这些化合物对人单胺氧化酶 (MAO) 的 A 和 B 亚型的抑制活性。除 3k 和 6c 外，所有化合物均被发现对任一亚型（hMAO-A 或 MAO-B）均具有竞争性、可逆性和选择性抑制剂。发现化合物 3k 和 6c 具有竞争性、可逆性、但非选择性 MAO 抑制剂。化合物 6h 显示出 hMAO-B 抑制活性，而其他化合物则有效抑制 hMAO-A。化合物 5c 显示出比标准药物吗氯贝胺更高的选择性。根据实验 Ki 值，化合物 6i、6d 和 6a 对 hMAO-A 表现出最高的抑制活性。AutoDock
• UTILITY OF 1-(2,4-DIMETHOXYPHENYL)-3-ARYL-PROP-2-ENE-1-ONES AS RING TRANSFORMER IN PREPARING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR POTENTIAL BIOLOGICAL ACTIVITIES
  作者：M. A. I. Salem、E. A. Soliman、M. B. Smith、M. R. Mahmoud、M. E. Azab

  DOI：10.1080/10426500490257041

  日期：2004.1

  As an effort to synthesize new heterocyclic compounds, which would be expected to have a pharmacological and biological activities, we report here the reactivity of 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-aryl-2-propen-1-ones (Ia&b), as Michael acceptors under different conditions, towards different Michael donors namely, pyrazolin-5-one, 2-cyanomethylthiazolidin-4-one, thiobarbituric acid, cyclohexanone, and ethyl

  XI与过量乙酸铵的融合产生2-氨基吡啶衍生物XII和2-氨基四氢吡啶衍生物XIII。通过在 0°C 下用 HNO2 处理重氮化 XII 产生重氮氯化物衍生物 XIV，该衍生物与酚类化合物发生偶联反应以产生偶氮分散染料 XV。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应产生二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应得到二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。XVIII的碱水解得到相应的酸XX，其通过融合与肼反应产生二氮杂芴酮衍生物XXI。所得产物的结构经元素分析、红外、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。筛选了一些合成产品的生物活性。