trans-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3aS,7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: ARGCRCXTJMQKNA-SNTRVMSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 acetyl L-tartaric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以8.5g的产率得到(2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  一种群多普利中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种生物医药领域的群多普利中间体的制备方法，即(2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸苄酯的合成方法：首先由环己烯和氯胺T为起始原料反应得到环己烷吖丙啶；环己烷吖丙啶与烯丙基溴化镁反应得到反式-N-对甲基苯磺酰基-2-(2-丙烯基)-环己胺，并在氧化剂的作用下过氧化得到混旋的N-保护的八氢吲哚-2-羧酸；脱去氮上的保护基后，经酯化反应得到混旋的八氢吲哚-2-羧酸苄酯。混旋的八氢吲哚-2-羧酸苄酯经重结晶分离、拆分得到群多普利关键中间体(2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸苄酯。本发明原料价廉易得，制备过程对环境友好，操作及后处理简单和容易分离、纯化等。

  公开号：

  CN102887853B
• 作为产物：
  描述：

  trans-N-tosyl-2-allylcyclohexylamine 在 过氧乙酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯酚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种群多普利中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种生物医药领域的群多普利中间体的制备方法，即(2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸苄酯的合成方法：首先由环己烯和氯胺T为起始原料反应得到环己烷吖丙啶；环己烷吖丙啶与烯丙基溴化镁反应得到反式-N-对甲基苯磺酰基-2-(2-丙烯基)-环己胺，并在氧化剂的作用下过氧化得到混旋的N-保护的八氢吲哚-2-羧酸；脱去氮上的保护基后，经酯化反应得到混旋的八氢吲哚-2-羧酸苄酯。混旋的八氢吲哚-2-羧酸苄酯经重结晶分离、拆分得到群多普利关键中间体(2S,3aR,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸苄酯。本发明原料价廉易得，制备过程对环境友好，操作及后处理简单和容易分离、纯化等。

  公开号：

  CN102887853B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING TRANDOLAPRIL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TRANDOLAPRIL ET DE SES INTERMEDIAIRES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2007026371A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] The present invention relates to an improved process for the preparation of Trandolapril and intermediate compounds useful in the preparation of Trandolapril.
  [FR] L'invention concerne un procédé amélioré de préparation de Trandolapril et de ses composés intermediaires utiles dans la préparation de Trandolapril.