2-phenyl-6-trifluoromethoxyquinoline-4-carboxylic acid | 897564-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-6-trifluoromethoxyquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-6-trifluoromethoxy-4-quinolinecarboxylic acid；2-phenyl-6-(trifluoromethoxy)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 897564-36-2
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 333.267
• InChiKey: OBQCFMYCDUQSST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6-trifluoromethoxyquinoline-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-N-[5-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-6-trifluoromethoxy-4-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  STAT3 INHIBITOR CONTAINING QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  公开号：

  EP2325181B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxyimino)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acetamide 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-phenyl-6-trifluoromethoxyquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD OF QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE OR PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF

  摘要：

  提供了一种工业上优势合成喹啉羧酰胺衍生物或其盐的生产中间体的方法。本发明提供了一种制备喹啉羧酸衍生物的方法，其化学式为（4）或其盐，包括在三氟化硼-四氢呋喃复合物或三氟化硼-二乙醚复合物的存在下，用化学式（1）的苯胺与化学式（2）的醛反应，然后用化学式（3）的α-酮酸反应所得化合物，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，每个代表氢原子、卤素原子、低级烷基或类似物，R5代表氢原子、低级烷基或类似物，R6代表氢原子、低级烷基或类似物。

  公开号：

  US20220169640A1

文献信息

• STAT3 inhibitor containing quinolinecarboxamide derivative as active ingredient
  申请人：Asai Akira

  公开号：US08466290B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  The present invention provides a STATS inhibitor containing as an active ingredient, a quinolinecarboxamide derivative represented by the formula (I) (in the formula, W represents a bond or an alkylene chain; X represents O, S, or NR34; and R1 to R8 and R34 each represent H, halogen, alkyl, phenyl, furyl, thienyl, or the like), or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种STATS抑制剂，其含有一种以公式(I)表示的喹啉羧酰胺衍生物作为活性成分（在公式中，W表示键或烷基链；X表示O，S或NR34；R1至R8和R34各自表示H，卤素，烷基，苯基，呋喃基，噻吩基或类似物），或其药理学上可接受的盐。
• Three-Component Synthesis of Quinoline-4-carboxylic Acids Based on Doebner Hydrogen-Transfer Reaction
  作者：Hideyuki Komatsu、Takahide Shigeyama、Takuya Sugimoto、Hiroyuki Nishiyama

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01123

  日期：2023.9.1

  The Doebner hydrogen-transfer reaction has been developed for the synthesis of substituted quinolines from anilines possessing electron-withdrawing groups, which are known to give products in low yields when used in the conventional Doebner reaction. This reaction can be applied to not only anilines having electron-withdrawing groups but also those having electron-donating groups and can be used in

  Doebner氢转移反应已被开发用于从具有吸电子基团的苯胺合成取代的喹啉，已知在传统的Doebner反应中使用时，苯胺的产率较低。该反应不仅适用于具有吸电子基团的苯胺，也适用于具有给电子基团的苯胺，可用于生物活性分子的大规模合成。
• Facile Synthesis of 2-Phenylquinoline-4-carboxamide Derivatives with Variant Structural Features
  作者：Tadashi Okawara、Rafiqul Islam、Md. Imran Hossain、Yoshinari Okamoto、Tomohisa Nagamatsu、Kensaku Anraku

  DOI：10.3987/com-14-12939

  日期：——

  The quinoline scaffold is an important class of heterocyclic compounds that possesses diverse chemotherapeutic activities. Thus, the 2-phenylquinoline-4-carboxamide derivatives containing a variety of moieties, such as 2-(2-furanyl)-1,3,4-oxadiazole, N-(2-methylphenyl)-4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinamine, 4,4'-bithiazole, purine, adamantine and resorcinol, have been designed and synthesized via Suzuki coupling, acid-base coupling and other typical reactions.
• US8466290B2
  申请人：——

  公开号：US8466290B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• [EN] PRODUCTION METHOD OF QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE OR PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN DÉRIVÉ QUINOLINECARBOXAMIDE OU D'UN INTERMÉDIAIRE DE PRODUCTION DE CELUI-CI<br/>[JA] キノリンカルボキサミド誘導体又はその製造中間体の製造法
  申请人：YAKULT HONSHA KK

  公开号：WO2020196327A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  キノリンカルボキサミド誘導体又はその塩の製造中間体を工業的に有利に合成する方法を提供する。　下記の式（１）で表されるアニリン類に、ボロントリフルオリド－テトラヒドロフラン錯体又はボロントリフルオリド－ジエチルエーテル錯体の存在下、式（２）で表されるアルデヒド類を反応させ、続いて式（３）で表されるα－ケト酸類を反応させることを特徴とする、式（４）で表されるキノリンカルボン酸誘導体又はその塩の製造法。 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基他、Ｒ５は水素原子、低級アルキル基他、Ｒ６は水素原子、低級アルキル基他。〕