2-(溴甲基)-4-(2-羧基-5-甲氧基苯基)-4-甲基四氢呋喃 | 102615-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(溴甲基)-4-(2-羧基-5-甲氧基苯基)-4-甲基四氢呋喃
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4-(2-carboxy-5-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran
• CAS: 102615-97-4；102616-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: FBYAPAOXUJPJED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-4-(2-羧基-5-甲氧基苯基)-4-甲基四氢呋喃 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 aluminum tri-bromide 、 二甲基硫 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三溴化硼 、 铜 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 依舍立定
  参考文献：
  名称：

  （±）-丝氨酸的全合成

  摘要：

  （±）-Geneserine的第一个全合成是从oxindole（2）实现的，后者是通过串联电环[3,3]σ方法从苯并环丁烯（4）有效制备的。

  DOI：

  10.1039/c39860000904
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-5-methoxy-1-methylbenzocyclobutene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氨基磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 2-(溴甲基)-4-(2-羧基-5-甲氧基苯基)-4-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-physovenine and (.+-.)-physostigmine. An application of tandem electrocyclic-[3,3]sigmatropic reaction of benzocyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a029