2-propenyl-[1,3]dioxolane | 4528-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-propenyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-Propenyl-[1,3]dioxolan；2-Prop-1-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 4528-26-1；52897-73-1；96424-44-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: WJTBAEFOGKJWNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29--28 °C
• 沸点：
  71 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.9881 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propenyl-[1,3]dioxolane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-<1,2-Epoxy-propyl>-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  与异戊二烯的次级有机气溶胶有关的有机硫酸盐的质谱表征。

  摘要：

  理由大气中的细颗粒物相当一部分由有机硫酸盐组成，其中一些最极性的物质来自异戊二烯的氧化。它们的结构特征提供了对气相前驱物的性质以及形成途径的见识。方法使用液相色谱/（-）电喷雾电离质谱（LC /（-）ESI-MS），包括离子阱MS（n）以及精确的质量测量，衍生化，对环境微粒中未知极性有机硫酸盐的结构进行了表征。将羰基转化为2,4-二硝基苯基hydr，详细解释MS数据，并在选定的情况下比较其LC和MS行为与合成参考化合物的行为。结果极性有机硫酸盐的分子量（MWs）为156、170，184和200归因于或被确认为乙醇酸（156），乳酸（170），1,2-二羟基-3-丁酮（184），乙醇酸乙醇酸酯（200），2-甲基甘油（200）的衍生物）和2,3-二羟基丁酸（200）。在MW 184化合物的情况下，通过合成参考化合物获得明确分配。结论获得了来自异戊二烯二次有机气溶胶的极性有机硫酸盐的更完整的结

  DOI：

  10.1002/rcm.6511
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chloro-propyl)-[1,3]dioxolane 生成 2-propenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Elkik,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 283 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Cadmium Iodide Catalyzed and Efficient Synthesis of Acetals under Microwave Irradiations
  作者：Dhrubojyoti Dey Laskar、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.1999.1283

  日期：1999.12

  A new selective method of acetalization of aldehydes and ketones with 1,2-diols, 1,3-diols or alcohols mediated by cadmium iodide under microwave irradiation is achieved in excellent yields.

  在微波辐射下，碘化镉介导的醛和酮与 1,2-二醇、1,3-二醇或醇的缩醛化的新选择性方法以优异的产率实现。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1246/bcsj.75.2195

  日期：2002.10

  The efficient and chemoselective preparation of acetals and ketals from carbonyl compounds, transacetalization reactions, the conversion of epoxides to acetonides, and the preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts of 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) are described.

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。
• A Direct Method for the Efficient Synthesis of Benzylidene Acetal at Room Temperature
  作者：Narra Rajashekar Reddy、Rashmi Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.201801731

  日期：2019.2.21

  developed for the efficient synthesis of benzylidene acetal from aldehyde at room temperature. In this metal‐free method, Cl3CCN serves as a water scavenger as well as reaction medium and the acid catalyst is readily recovered and recycled. At room temperature, a wide variety of aryl and α,β‐unsaturated aldehydes react readily with functionalized diols and optically active diols to furnish the corresponding

  已经开发出一种简单而直接的方法，用于在室温下从醛中高效合成亚苄基乙缩醛。在这种无金属方法中，Cl 3 CCN可用作除水剂和反应介质，并且酸催化剂易于回收和再循环。在室温下，各种各样的芳基和α，β-不饱和醛容易与官能化的二醇和旋光性二醇反应，以很高的收率提供相应的缩醛。几个敏感的官能团在反应条件下是稳定的。
• The Influence of Heteroatom-substituted Methyl Groups and of Vinyl Groups (CR₂=CR—) Attached to C-2 of 1,3-Dioxolanes on the Ease and Direction of Hydrogenolysis of the 1,3-Dioxolanes by AlH₂Cl, AlH₃, or LiAlH₄
  作者：H. A. Davis、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v71-422

  日期：1971.8.1

  AlH2Cl or AlH3 in diethyl ether at room temperature reduces 2-vinyl- or 2-[alkyl (or aryl) substituted vinyl]-1,3-dioxolanes to only the β,γ-unsaturated alkyl β-hydroxyethyl ether, the product expected from hydride ion addition to C-2 of the 1,3-dioxolane. The ease of hydrogenolysis increases with increasing alkyl (or aryl) substitution on the 2-vinyl group.LiAlH4 in diethyl ether at room temperature, or

  2-甲基-1,3-二氧戊环的甲基上的杂原子取代基阻碍了 2-取代的 1,3-二氧戊环的醚溶液的 AlH2Cl 的氢解速率。杂原子在降低氢解容易度方面的有效性是 H < S < O < Br < NR2。这种延迟被认为是由于杂原子的电负性和/或一些 AlH2Cl 与杂原子的配位引起的过渡态不稳定导致中间氧碳离子。AlH2Cl 或 AlH3 在室温下乙醚中将 2-乙烯基-或 2-[烷基（或芳基）取代的乙烯基]-1,3-二氧戊环还原为仅 β,γ-不饱和烷基 β-羟乙基醚，预期产物是氢阴离子加成到 C-2 1,3-二氧戊环。