2-氯甲基咪唑 | 40403-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氯甲基咪唑
• 中文别名: 2-氯甲基咪唑盐酸盐；1H-咪唑,2-(氯甲基)
• 英文名称: 2-chloromethylimidazole
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-1-methyl-1H-imidazole；2-(chloromethyl)-1H-imidazole；2-imidazolylmethyl chloride
• CAS: 40403-72-3
• 化学式: C₄H₅ClN₂
• mdl: MFCD08669825
• 分子量: 116.55
• InChiKey: UGHWFYKQWZHCHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(4-methylphenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 、 2-氯甲基咪唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到2-[(1H-imidazol-2-yl)methylthio]-6-amino-4(4-methylphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Amino-3,5-Dicyanopyridines Targeting the Adenosine Receptors. Ranging from Pan Ligands to Combined A1/A2B Partial Agonists

  摘要：

  氨基-3,5-二氰吡啶衍生物属于一个引人注目的腺苷受体（AR）配体系列，这个系列是由学术研究人员和工业界共同开发的。事实上，迄今为止进行的研究强调了二氰吡啶骨架的多功能性，可以获得不仅具有广泛亲和力而且在不同AR上具有不同效力的AR配体。这些观察结果促使我们对这个系列的结构-活性关系（SARs）进行研究，从而得到了重要的先前报道的结果。当前的SAR研究有助于确认R2位置的1H-咪唑-2-基团是产生有效AR激动剂的重要特征。此外，R1取代基的性质不仅高度影响对hA1和hA2B AR的亲和力/活性，还影响对其他亚型的选择性。开发了有效的hA1和hA2B AR配体，其中2-氨基-6-[(1H-咪唑-2-基甲基)硫基]-4-[4-(丙-2-烯-1-氧基)苯基]吡啶-3,5-二腈（3）在这些亚型中的活性处于低纳摩尔范围，并显示出对hA2A和hA3 AR的良好选择性趋势。这种结合的hA1/hA2B部分激动剂活性对葡萄糖稳态产生协同效应，可能有助于治疗糖尿病及相关并发症。

  DOI：

  10.3390/ph12040159
• 作为产物：
  描述：

  咪唑-2-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到2-氯甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  抗结核和抗寄生虫的2-硝基咪唑并吡嗪并酮具有增强的效力和溶解性

  摘要：

  在批准德拉曼尼德和苯曼尼曼尼德作为治疗抗药性结核病的新药之后，现在人们对双环硝基咪唑支架作为抵抗传染病的一种治疗方法有了新的兴趣。我们最近描述了具有有希望的抗结核和抗寄生虫活性的硝基咪唑并吡嗪酮双环亚类，促使人们付出更多的努力来产生具有改善的溶解度和增强的效力的类似物。通过（i）将极性官能团引入亚甲基接头，（ii）用较少的亲脂性杂环取代末端苯基，或（iii）产生延伸的联芳基侧链，对关键的侧基芳基取代基进行修饰。联芳基侧链具有更好的抗结核和抗胰体活性，大部分类似物的活性比单芳基母体化合物高2至175倍，并引入吡啶基时，其溶解度得到了令人鼓舞的改善。这项研究有助于理解硝基咪唑并吡嗪酮支架与一组致病生物的现有结构-活性关系（SAR），以支持未来的铅优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01372

文献信息

• ZINC-IMIDAZOLE COMPLEX MIXED CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING METHYL N-PHENYL CARBAMATE USING THE SAME
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20200061596A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Disclosed is a zinc-imidazole complex mixed catalyst. Also disclosed are a method for preparing the zinc-imidazole complex mixed catalyst and a method for producing a methyl N-phenyl carbamate in high yield with high selectivity in the presence of the catalyst. The zinc-imidazole complex mixed catalyst can be reused due to its high reaction stability. In addition, the use of the zinc-imidazole complex mixed catalyst leads to a marked improvement in the production yield of a methyl N-phenyl carbamate with high selectivity.

  披露了一种锌-咪唑配合物混合催化剂。还披露了一种制备锌-咪唑配合物混合催化剂以及在该催化剂存在的情况下高产率高选择性地生产甲基N-苯基氨基甲酸酯的方法。由于其高反应稳定性，锌-咪唑配合物混合催化剂可被重复使用。此外，使用锌-咪唑配合物混合催化剂可显著提高甲基N-苯基氨基甲酸酯的生产产率，并具有高选择性。
• SULFUR DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Yuan Haiqing

  公开号：US20120157487A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to novel sulfur derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型硫衍生物、其制备方法、含有它们的制药组合物以及它们作为化学因子受体调节剂的药物使用。
• Sulfur derivatives as chemokine receptor modulators
  申请人：Yuan Haiqing

  公开号：US08450367B2

  公开（公告）日：2013-05-28

  The present invention relates to novel sulfur derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型硫衍生物，制备它们的方法，包含它们的药物组合物以及它们作为化学因子受体调节剂的药物用途。
• INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  申请人：Zhang Lixin

  公开号：US20130116243A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention relates to a series of compounds with particular activity as inhibitors of the serine-threonine kinase AKT. Also provided are pharmaceutical compositions comprising same as well as methods for treating cancer.

  本发明涉及一系列具有特定活性的化合物，作为丝氨酸/苏氨酸激酶AKT的抑制剂。同时，本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及治疗癌症的方法。
• Inhibitors of AKT activity
  申请人：Zhang Lixin

  公开号：US09221838B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  The invention relates to a series of compounds with particular activity as inhibitors of the serine-threonine kinase AKT. Also provided are pharmaceutical compositions comprising same as well as methods for treating cancer.

  本发明涉及一系列具有特定活性的化合物，作为丝氨酸/苏氨酸激酶AKT的抑制剂。同时提供了包含这些化合物的制药组合物，以及治疗癌症的方法。