4-甲基苯基吡喃己糖苷 | 3150-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基苯基吡喃己糖苷
• 中文别名: L-天冬酰胺,N2-[(苯基甲氧基)羰基]-N-9H-占吨-9-基-
• 英文名称: 4-methylphenyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl-β-D-galactopyranoside；p-Tolyl-β-D-galactopyranosid；p-Methylphenyl-β-D-galactopyranosid；p-Tolyl-β-D-galaktosid；4-Methylphenyl beta-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 3150-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: MVLBSNPILSLTFZ-KSSYENDESA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C
• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-甲基苯基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  基于结构的糖模拟FmlH配体在尿路感染过程中作为细菌粘附抑制剂的发现[微生物学]

  摘要：

  由于在全球范围内传播多药抗生素耐药性，细菌感染的治疗正成为一项严重的临床挑战，因此有必要寻找替代疗法来消除这些感染的致病机制。泌尿道致病性大肠杆菌（UPEC）使用多种分子伴侣-胶合剂通路菌毛，其中的黏附素具有不同的受体特异性，可以在各种宿主组织和生境中定殖。例如，UPEC F9菌毛特异性结合在肾脏和发炎的膀胱上的半乳糖或N-乙酰半乳糖胺表位。使用X射线结构指导方法，虚拟筛选和多重ELISA阵列，我们合理设计了芳基半乳糖苷和N抑制F9菌毛粘附素FmlH的-乙酰半乳糖氨基糖苷。铅化合物29β-NAc是具有K i的联苯基N-乙酰基-β-半乳糖氨基糖苷大约90 nM，相对于大多数碳水化合物-凝集素相互作用的特征较弱的特性，其效能有了很大的提高。29β-NAc通过与A46环通过面对面π堆叠与残基Y46，与羧酸酯基团进行盐桥相互作用的R142和与水通过氢键结合的K132与残基Y46紧密结合，从而与FmlH紧密结合。

  DOI：

  10.1073/pnas.1720140115

文献信息

• BIODEGRADABLE BLOCK POLYMERS FOR DRUG DELIVERY, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Hedrick James

  公开号：US20110152167A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A biodegradable block copolymer is disclosed, comprising a hydrophilic block derived from a polyether alcohol; and a hydrophobic block comprising a first repeat unit derived by ring opening polymerization of a first cyclic carbonyl monomer initiated by the polyether alcohol, the first repeat unit comprising a side chain moiety comprising a functional group selected from the group consisting of urea groups, a carboxylic acid groups, and mixtures thereof. No side chain of the hydrophobic block comprises a covalently bound biologically active material. The block copolymer self-assembles in water forming micelles suitable for sequestering a biologically active material by a non-covalent interaction, and the block copolymer is 60% biodegraded within 180 days in accordance with ASTM D6400.

  一种可生物降解的嵌段共聚物被披露，包括源自聚醚醇的亲水性块；和包括由聚醚醇引发的第一环状羰基单体的环开聚合得到的疏水性块，该第一重复单元包括一个侧链基团，该侧链基团包括从尿素基团、羧酸基团或它们的混合物中选择的功能基团。疏水性块的任何侧链均不包括共价结合的生物活性物质。该嵌段共聚物在水中自组装形成适合通过非共价相互作用固定生物活性物质的胶束，并且根据ASTM D6400标准，该嵌段共聚物在180天内生物降解60%。
• Helferich; Scheiber, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 226, p. 272,279
  作者：Helferich、Scheiber

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Washington University

  公开号：US20210171563A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention is directed to various compounds, compositions, and methods for treating bacterial infections such as urinary tract infections.
• US8470891B2
  申请人：——

  公开号：US8470891B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• Structure-based discovery of glycomimetic FmlH ligands as inhibitors of bacterial adhesion during urinary tract infection
  作者：Vasilios Kalas、Michael E. Hibbing、Amarendar Reddy Maddirala、Ryan Chugani、Jerome S. Pinkner、Laurel K. Mydock-McGrane、Matt S. Conover、James W. Janetka、Scott J. Hultgren

  DOI：10.1073/pnas.1720140115

  日期：2018.3.20

  of ∼90 nM, representing a major advancement in potency relative to the characteristically weak nature of most carbohydrate–lectin interactions. 29β-NAc binds tightly to FmlH by engaging the residues Y46 through edge-to-face π-stacking with its A-phenyl ring, R142 in a salt-bridge interaction with its carboxylate group, and K132 through water-mediated hydrogen bonding with its N-acetyl group. Administration

  由于在全球范围内传播多药抗生素耐药性，细菌感染的治疗正成为一项严重的临床挑战，因此有必要寻找替代疗法来消除这些感染的致病机制。泌尿道致病性大肠杆菌（UPEC）使用多种分子伴侣-胶合剂通路菌毛，其中的黏附素具有不同的受体特异性，可以在各种宿主组织和生境中定殖。例如，UPEC F9菌毛特异性结合在肾脏和发炎的膀胱上的半乳糖或N-乙酰半乳糖胺表位。使用X射线结构指导方法，虚拟筛选和多重ELISA阵列，我们合理设计了芳基半乳糖苷和N抑制F9菌毛粘附素FmlH的-乙酰半乳糖氨基糖苷。铅化合物29β-NAc是具有K i的联苯基N-乙酰基-β-半乳糖氨基糖苷大约90 nM，相对于大多数碳水化合物-凝集素相互作用的特征较弱的特性，其效能有了很大的提高。29β-NAc通过与A46环通过面对面π堆叠与残基Y46，与羧酸酯基团进行盐桥相互作用的R142和与水通过氢键结合的K132与残基Y46紧密结合，从而与FmlH紧密结合。