4-甲基苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷 | 3520-64-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-Tolyl-β-D-galactosid-tetraacetat；p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；p-tolyl-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside)；p-Tolyl-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosid)；4-Methylphenyl tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3520-64-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: OBNBHYQEYRONSE-XDWAVFMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，在干燥处，2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷 在 氯仿 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(bromomethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 508, p. 192,200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4-甲基苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  离子液体中硫代糖苷和硒糖苷的无味环保合成

  摘要：

  报告了一种用于制备 1,2-反式硫代糖苷和硒糖苷的环保无味方法。在一锅条件下，使用三乙基硅烷和三氟化硼二乙基醚合物的组合还原裂解二硫化物和二硒化物，然后原位生成的硫醇盐和硒化物与醋酸糖基衍生物在可回收的室温离子液体中反应，得到 [BMIM]˙BF 4硫醇和硒糖苷的优异收率，避免使用有害的硫醇/硒醇和金属催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260966

文献信息

• Gold Catalysis in Glycosylation Reactions
  作者：Horst Kunz、Sebastian Götze、Roland Fitzner

  DOI：10.1055/s-0029-1218356

  日期：2009.12

  Glycosylation of alcohols containing acid-sensitive groups, as tor example 1,2-5,6-di-O-isopropylidene-glucofuranose, Fmoc-threonine tert-butyl ester or famesol, is achieved using glycosyl trichloroacetimidates activated by gold(I) chloride (5―10 mol%). While glycosylation with 2-O-acyl protected glycosyl donors proceeds with 1,2-trans-selectivity, non-neighboring group active glycosyldonors give mixtures

  含有酸敏感基团的醇，例如 1,2-5,6-二-O-异亚丙基-呋喃糖、Fmoc-苏氨酸叔丁酯或法素醇的糖基化是使用由氯化金 (I) 活化的糖基三氯乙酰亚胺实现的(5-10 mol%)。虽然与 2-O-酰基保护的糖基供体的糖基化以 1,2-反式选择性进行，但非相邻基团活性糖基供体产生异头糖苷或 α-糖苷的混合物，这取决于它们的结构和糖基受体的反应性。
• Structure-based discovery of glycomimetic FmlH ligands as inhibitors of bacterial adhesion during urinary tract infection
  作者：Vasilios Kalas、Michael E. Hibbing、Amarendar Reddy Maddirala、Ryan Chugani、Jerome S. Pinkner、Laurel K. Mydock-McGrane、Matt S. Conover、James W. Janetka、Scott J. Hultgren

  DOI：10.1073/pnas.1720140115

  日期：2018.3.20

  of ∼90 nM, representing a major advancement in potency relative to the characteristically weak nature of most carbohydrate–lectin interactions. 29β-NAc binds tightly to FmlH by engaging the residues Y46 through edge-to-face π-stacking with its A-phenyl ring, R142 in a salt-bridge interaction with its carboxylate group, and K132 through water-mediated hydrogen bonding with its N-acetyl group. Administration

  由于在全球范围内传播多药抗生素耐药性，细菌感染的治疗正成为一项严重的临床挑战，因此有必要寻找替代疗法来消除这些感染的致病机制。泌尿道致病性大肠杆菌（UPEC）使用多种分子伴侣-胶合剂通路菌毛，其中的黏附素具有不同的受体特异性，可以在各种宿主组织和生境中定殖。例如，UPEC F9菌毛特异性结合在肾脏和发炎的膀胱上的半乳糖或N-乙酰半乳糖胺表位。使用X射线结构指导方法，虚拟筛选和多重ELISA阵列，我们合理设计了芳基半乳糖苷和N抑制F9菌毛粘附素FmlH的-乙酰半乳糖氨基糖苷。铅化合物29β-NAc是具有K i的联苯基N-乙酰基-β-半乳糖氨基糖苷大约90 nM，相对于大多数碳水化合物-凝集素相互作用的特征较弱的特性，其效能有了很大的提高。29β-NAc通过与A46环通过面对面π堆叠与残基Y46，与羧酸酯基团进行盐桥相互作用的R142和与水通过氢键结合的K132与残基Y46紧密结合，从而与FmlH紧密结合。
• Multiplex Detection of Enzymatic Activity with Responsive Lanthanide-Based Luminescent Probes
  作者：Elias Pershagen、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1002/anie.201408560

  日期：2015.2.2

  Multiplex analyte detection in complex dynamic systems is desirable for the investigation of cellular communication networks as well as in medical diagnostics. A family of lanthanide‐based responsive luminescent probes for multiplex detection is reported. The high modularity of the probe design enabled the rapid assembly of both green and red emitters for a large variety of analytes by the simple exchange

  复杂动态系统中的多重分析物检测对于蜂窝通信网络的研究以及医学诊断而言是理想的。据报道，基于镧系元素的响应型发光探针可进行多重检测。探针设计的高度模块化通过分别简单地交换镧系元素或可裂解分析物的笼状基团，可以快速组装绿色和红色发射体，以用于多种分析物。演示了多达三种分析物的实时三色检测，从而为相互联系的生物过程的非侵入性研究奠定了基础。
• Rational screening of ionic liquids as phase transfer catalysts for aromatic O- and S-glycosidations emplified by acetobromo-alpha-D-galactose with phenolic compound
  作者：Chuxin Qi、Lifang Chen、Zhiwen Qi

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.124887

  日期：2024.4

  4-nitrophenol, but also various phenols and thiophenols. Moreover, the presence of PTCs enhances the likelihood of the reactant migrating into another phase. This behavior is validated by COSMO-RS calculated liquid–liquid equilibrium (LLE) and interaction energy analysis. The method provides great potential for screening and designing ILs as phase transfer catalysts for heterogeneous liquid–liquid

  多相液-液O-糖苷化是药物合成中的关键步骤。本文采用基于COSMO-RS、量子化学计算结合Transformer-CNN模型的理论方法筛选离子液体（IL）作为相转移催化剂（PTC）来强化4-硝基苯酚与2,3之间的O-糖苷化反应， 4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴。通过ILs的无限稀释选择性和阴离子的分子描述符HB_acc3，使用热力学性质的预测模型COSMO-RS评估ILs的亲水性来筛选ILs的阴离子。此外，酚盐阴离子和 IL 阳离子之间的结合能用于通过量子化学计算评估水相中的反应程度。通过酚盐阴离子和 IL 阳离子之间组合的无限稀释选择性来评估 IL 的阳离子，并使用先进的 Transformer-CNN 模型预测包括粘度和熔点在内的物理性质。筛选出的IL 1-辛基-3-甲基咪唑乙酸盐和1-己基-3-甲基咪唑乙酸盐不仅对4-硝基苯酚，而且对各种苯酚和苯硫酚的芳香族O-糖苷化
• Phase-Transfer Catalyzed Synthesis of Acetylated Aryl β-D-Glucopyranosides and Aryl β-D-Galactopyranosides
  作者：D. Dess、H. P. Kleine、D. V. Weinberg、R. J. Kaufman、R. S. Sidhu

  DOI：10.1055/s-1981-29631

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