falcarindiol | 30779-95-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: falcarindiol
• 英文别名: (Z)-heptadeca-1,9-diene-4,6-diin-3,8-diol；heptadeca-1,9(cis)-diene-4,6-diyne-3,8-ol；(3R,8S)-heptadeca-1,9c-diene-4,6-diyne-3,8-diol；Heptadeca-1,9-diene-4,6-diyne-3,8-diol；(9Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyne-3,8-diol
• CAS: 30779-95-4；55297-87-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: QWCNQXNAFCBLLV-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.318 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质：无色或淡黄色的油状物，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于北沙参和羌活。

用途：法卡林二醇具有解热、镇痛、镇咳、祛痰、强心以及抗突变的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  falcarindiol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 heptadeca-1,9c-diene-4,6-diyne-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  天然乙炔。第二十八部分。Umbellifer Daucus carota L.（胡萝卜）的C 17-聚炔醇：在甲苯-对-磺酸存在下，乙炔基（乙烯基）甲醇将苯烷基化

  摘要：

  从根中分离出三种炔属化合物，即已知的醇（A; X = OH，Y = H）和二醇（A; X = Y = OH）和新的单乙酸酯（A; X = OAc，Y = OH）公共胡萝卜，胡萝卜L.ħ 2 ç CH·CHX·[C C] 2 ·CHY·CH [图形省略] CH·[CH 2 ] 6我（A）当被回流甲苯p -sulphonic酸在苯，醇和合成的辛烯-1-烯-4,6-二炔-3-醇重排为预期的伯醇（和甲苯磺酸酯），但此外生成了PhCH 2 ·CH CH·[C C]型苯甲烃2 R，起因于溶剂的侵蚀。

  DOI：

  10.1039/j39690000685
• 作为产物：
  描述：

  2-癸烯酸 生成 falcarindiol
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F.; Bornowski,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3189 - 3192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural acetylenes. Part XXVIII. C17-polyacetylenic alcohols from the Umbellifer Daucus carota L. (carrot) : alkylation of benzene by acetylenyl(vinyl)carbinols in the presence of toluene-p-sulphonic acid
  作者：R. K. Bentley、D. Bhattacharjee、Ewart R. H. Jones、V. Thaller

  DOI：10.1039/j39690000685

  日期：——

  Three acetylenic compounds, the known alcohol (A; X = OH, Y = H) and diol (A; X = Y = OH) and the new monoacetate (A; X = OAc, Y = OH) have been isolated from the roots of the common carrot, Daucus carota L. H2CCH·CHX·[CC]2·CHY·CH [graphic omitted] CH·[CH2]6Me (A) When refluxed with toluene-p-sulphonic acid in benzene, the alcohol and synthetic oct-1-ene-4,6-diyn-3-ol rearranged to the expected primary

  从根中分离出三种炔属化合物，即已知的醇（A; X = OH，Y = H）和二醇（A; X = Y = OH）和新的单乙酸酯（A; X = OAc，Y = OH）公共胡萝卜，胡萝卜L.ħ 2 ç CH·CHX·[C C] 2 ·CHY·CH [图形省略] CH·[CH 2 ] 6我（A）当被回流甲苯p -sulphonic酸在苯，醇和合成的辛烯-1-烯-4,6-二炔-3-醇重排为预期的伯醇（和甲苯磺酸酯），但此外生成了PhCH 2 ·CH CH·[C C]型苯甲烃2 R，起因于溶剂的侵蚀。
• Polyacetylene aus Aegopodium podagraria L
  作者：Karl E. Schulte、Gerhard Wulfhorst

  DOI：10.1002/ardp.19773100403

  日期：——

  Aus den unterirdischen Teilen der Umbellifere Aegopodium podagraria L. wurden dreizehn Polyacetylene isoliert. Von elf konnte die Struktur aufgeklärt werden und von zweien ließ sich eine Teilstruktur ermitteln.

  从伞形花 Aegopodium podagraria L 的地下部分分离出 13 种聚乙炔。可以澄清十一个的结构，并且可以确定两个的部分结构。
• Dietary polyacetylenes of the falcarinol type are inhibitors of breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2)
  作者：Kee W. Tan、Daniel P. Killeen、Yan Li、James W. Paxton、Nigel P. Birch、Arjan Scheepens

  DOI：10.1016/j.ejphar.2013.11.005

  日期：2014.1

  study, falcarinol, falcarindiol, falcarindiol 3-acetate and falcarindiol 3,8-diacetate were examined for their modulation on breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2), an efflux transporter important for xenobiotic absorption and disposition, and multidrug resistance in cancer. Falcarinol, falcarindiol, and falcarindiol 3-acetate were extracted from carrots and falcarindiol 3,8-diacetate prepared

  胡萝卜素和欧芹等蔬菜中存在丁香酚型聚乙炔。它们显示出有趣的生物活性，并具有促进健康和治疗作用的潜力。在这项研究中，研究了氟替卡诺尔，氟替林二醇，醋酸氟替林二醇和3,8-二醋酸氟替林二醇对乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）的调节，乳腺癌抗性蛋白是对异种生物吸收和处置具有重要意义的外排转运蛋白，对癌症具有多重耐药性。从胡萝卜中提取法卡诺尔，法卡替丁二醇和法尔卡汀二醇3-乙酸酯，并从法卡因二醇中制备法尔卡汀二醇3,8-二乙酸酯。使用米托蒽醌积累，囊泡转运和ATPase分析三种方法研究了它们对ABCG2的调节作用。聚乙炔抑制过表达ABCG2的HEK293细胞中的米托蒽醌（ABCG2底物）外流。在水泡转运试验中证实了抑制作用，其中观察到甲氨蝶呤（ABCG2底物）被过量表达的ABCG2的Sf9膜囊泡摄取的浓度依赖性抑制（IC50 = 19.7-41.7µM）。聚乙炔还抑制ABCG2过表达的Sf9膜囊泡（IC50
• Oral pharmaceutical formulation for weight loss, diabetes and related disorders
  申请人：Lee Tien-Li

  公开号：US10835505B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  There is disclosed an oral pharmaceutical formulation of bitter compounds that are agonists of taste receptor type 2 (TAS2R) receptors for the function of appetite suppression for the treatment of obesity. More specifically, the present disclosure provides an anti-obesity oral formulation comprising a bitter agent selected from the group consisting of denatonium salts including benzoate (DB), chloride (DC), acetate (DA), citrate (DCl), saccharide (DS), tartarate (DT), maleate (DM), 3-caffeoylquinic-1,5-lactone (3-CQL), chlorogenic acids (CGA), combinations thereof, and pharmaceutical excipients to facilitate a sustained release during transit through the gastrointestinal (GI) tract. Preferably, the oral pharmaceutical formulation further comprises either or both a sweet antagonist selected from the group consisting of lactisole, gymnemic acid, ziziphin, hodulcine, and combinations thereof, and a sour organic acid.

  本发明公开了一种苦味化合物的口服药物制剂，这些苦味化合物是味觉受体2型（TAS2R）受体的激动剂，具有抑制食欲的功能，可用于治疗肥胖症。更具体地说，本公开提供了一种抗肥胖口服制剂，其包含的苦味剂选自包括苯甲酸盐 (DB)、氯化物 (DC)、醋酸盐 (DA)、柠檬酸盐 (DCl)、糖苷 (DS)、酒石酸盐 (DT)、马来酸盐 (DM)、3-咖啡酰奎宁-1,5-内酯 (3-CQL)、绿原酸 (CGA)、它们的组合，以及药用辅料，以促进在胃肠道转运过程中的持续释放。优选地，口服药物制剂进一步包含选自乳异唑、钩藤碱、紫草素、霍豆碱及其组合的甜味拮抗剂和酸味有机酸中的一种或两种。
• Bohlmann,F.; Rode,K.-M., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 525 - 531
  作者：Bohlmann,F.、Rode,K.-M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图