9-(piperazine-1-carbonyl)-4,6-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-5(2H)-one hydrochloride | 1151832-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(piperazine-1-carbonyl)-4,6-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-5(2H)-one hydrochloride
• 英文别名: 9-(Piperazine-1-carbonyl)-1,2,4,6-tetrahydrothiopyrano[3,4-c]quinolin-5-one;hydrochloride
• CAS: 1151832-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂S*ClH
• 分子量: 365.884
• InChiKey: QWLRXTNVPSNLHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(piperazine-1-carbonyl)-4,6-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-5(2H)-one hydrochloride 、 N-Boc-2-氯乙胺 在 sodium iodide potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到tert-butyl 2-[4-(5-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinoline-9-carbonyl)piperazin-1-yl]ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRICYCLIC DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS TRICYCLIQUES OU LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2009061131A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-oxotetrahydro-2H-thiopyran-3-carboxamido)benzoate 在 甲醇 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-(piperazine-1-carbonyl)-4,6-dihydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinolin-5(2H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  聚吡咯并[3,4-c]喹啉-9-羧酰胺衍生物作为聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的合成和评价

  摘要：

  一系列聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂，5-氧代-2,4,5,6-四氢-1 H-硫代吡喃并[3,4- c ]喹啉-9-羧酰胺衍生物，成功合成，并评估其对PARP-1的抑制活性。这些化合物是由羧酸7和适当的胺制备的，发现许多合成的化合物都具有明显的PARP-1活性。其中，9m在PARP-1酶促测定和基于细胞的测定中显示出有效的活性（IC 50  = 0.045μM，ED 50  = 0.54μM）。分子模型研究证实了所获得的生物学结果。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9673-6

文献信息

• [EN] NOVEL TRICYCLIC DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS TRICYCLIQUES OU LEURS SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：JE IL PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2009061131A3

  公开（公告）日：2009-06-25
• Synthesis and evaluation of thiopyrano[3,4-c]quinoline-9-carboxamide derivatives as inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Chun-Ho Park、Kwangwoo Chun、Bo-Young Joe、Jong-Hee Choi、Han-Chang Lee、Il-Whea Ku、Hyun Young Kim、Seong-Ho Koh、Goang Won Cho、Seung Hyun Kim、Myung-Hwa Kim

  DOI：10.1007/s00044-011-9673-6

  日期：2012.8

  A series of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) inhibitors, 5-oxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-thiopyrano[3,4-c]quinoline-9-carboxamide derivatives, were successfully synthesized and their PARP-1 inhibitory activity was evaluated. These compounds were prepared from carboxylic acid 7 and the appropriate amines, and a number of the synthesized compounds were found to have significant PARP-1 activity. Among

  一系列聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂，5-氧代-2,4,5,6-四氢-1 H-硫代吡喃并[3,4- c ]喹啉-9-羧酰胺衍生物，成功合成，并评估其对PARP-1的抑制活性。这些化合物是由羧酸7和适当的胺制备的，发现许多合成的化合物都具有明显的PARP-1活性。其中，9m在PARP-1酶促测定和基于细胞的测定中显示出有效的活性（IC 50  = 0.045μM，ED 50  = 0.54μM）。分子模型研究证实了所获得的生物学结果。