methyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 74405-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-acetyl-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 74405-70-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₄
• 分子量: 506.461
• InChiKey: UFXGTTMJHOCPOR-RLEROFIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 以94%的产率得到methyl 4-O-(α-D-xylopyranosyl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kovac, Pavol, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 3, p. 892 - 900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氰化汞 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 methyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的顺序合成及13C-Nmr光谱

  摘要：

  摘要2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-α，β-d-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与甲基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷反应生成甲基O-（2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷（22） 。22个暴露的HO-4'的催化氢解反应，然后与2进行缩合。将该反应顺序再重复三遍，以在完全除去保护基团后得到（1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的同源系列。给出了合成的甲基β-糖苷（二糖至六糖）的13 CN.mr光谱，以及其他六种不同取代的同源系列（1→4）-d-木糖寡糖的数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81034-4

文献信息

• The effect of replacing a 3-O-acetyl group by a 3-O-benzyl group in a methyl 4-O-trityl-β-d-xylopyranoside derivative on the efficiency of 1,2-trans-glycosylation with a d-xylose 1,2-O-(1-cyanoethylidene) derivative
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85042-6

  日期：1989.8

  Abstract Replacement of AcO-3 in methyl 2,3-di- O -acetyl-4- O -trityl-β- d -xylopyranoside with a benzyl group greatly increases the 1,2- trans -stereoselectivity of glycosylation with a d -xylopyranose 1,2- O -(1-cyanoethylidene) derivative. Anomerisation of methyl 2- O -benzyl-β- d -xylopyranoside derivatives occurred under the action of triphenylmethylium perchlorate.

  摘要用苄基取代2，3-二-O-乙酰基-4-O-三苯甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷中的AcO-3大大提高了ad-吡喃吡喃糖1糖基化反应的1,2-反式-立体选择性。 ，2-O-（1-氰基亚乙基）衍生物。在高氯酸三苯基甲酯的作用下，甲基2-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷衍生物发生了异构化。
• Glycosylation of methyl-2,3-di-O-acetyl-?-D-xylopyranoside triarylmethyl ethers with electron-donor substituents in the aromatic ring by 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-[1-(endo-cyano)-ethylidene]-?-D-xylo-pyranose
  作者：N. E. Nifant'ev、L. V. Bakinovskii、Yu. E. Tsvetkov、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00962335

  日期：1987.4
• NIFANIEV, NIKOLAY E.;BACKINOWSKY, LEON V.;KOCHETKOV, NIKOLAY K., CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 13-19
  作者：NIFANIEV, NIKOLAY E.、BACKINOWSKY, LEON V.、KOCHETKOV, NIKOLAY K.

  DOI：——

  日期：——