(ethyl 14-cyano-12,13,14,17-tetrahydro-2,3,7,8,13,13,14-heptamethyl-15H-tripyrrincarboxylato)nickel(II) | 79826-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (ethyl 14-cyano-12,13,14,17-tetrahydro-2,3,7,8,13,13,14-heptamethyl-15H-tripyrrincarboxylato)nickel(II)
• 英文别名: (SP-4-2)-[Ethyl 5-[[5-[(2-cyano-3,4-dihydro-2,3,3-trimethyl-2H-pyrrol-5-yl-|EN)methyl]-3,4-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene-|EN]methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylato(2-)-|EN1,|EO inverted exclamation marka2]nickel；ethyl 5-[[5-[(Z)-[(5S)-5-cyano-4,4,5-trimethylpyrrolidin-1-id-2-ylidene]methyl]-3,4-dimethylpyrrol-2-ylidene]methyl]-3,4-dimethylpyrrol-1-ide-2-carboxylate;nickel(2+)
• CAS: 79826-88-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄NiO₂
• 分子量: 477.229
• InChiKey: IKNLMIWIPMKWER-VQIWEWKSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ethyl 14-cyano-12,13,14,17-tetrahydro-2,3,7,8,13,13,14-heptamethyl-15H-tripyrrincarboxylato)nickel(II) 在 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (17,18,19,24-tetrahydro-3,7,8,12,13,18,18,19-octamethyl-22H-2-azabilin-19-carbonitrilato)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  首次合成具有N-原子在β-吡咯位置的氮杂双氢三唑和氮杂corrin。

  摘要：

  氮杂绿素7和11以及氮杂六氢corrin rac - 10是四吡咯类大环的新型结构类型。可以通过将咪唑部分4连接到三环Ni配合物rac - 5上，然后进行环化，来合成在大四环的β周边带有N原子的靶结构的合成。根据胆红素中间体rac - 6a和rac - 6b的中心金属离子，通过环化作用形成二氢卟啉或柯林型结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300303

文献信息

• Unusual Loss of Substituents in the Course of Cyclization of Tetrahydrobilines to Dihydroporphyrins
  作者：Jan-Erik Damke、Lechosław Latos-Grażyński、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1002/hlca.200890023

  日期：2008.2

  its cyclization directed to the formation of N-confused chlorins. To achieve the site-directed selectivity of the cyclization, the 2-position of rac-2 was activated by an electron-withdrawing cyano function and its 1-position was blocked by a methyl group. In spite of this provision, the cyclization occurred at the apparently blocked 1-position with loss or migration of the methyl substituent.

  制备了金属四氢联苯醚rac - 8，以研究其环化作用，涉及N混淆二氢卟酚的形成。为了实现环化的定点选择性，rac - 2的2位被吸电子氰基官能团激活，而其1位被甲基封闭。尽管有此规定，环化发生在明显被保护的1-位，甲基取代基丢失或迁移。
• Synthesis of a chlorin with annelated lactam ring as subunit for artificial photosynthetic reaction centres
  作者：Franz-Peter Montforts、Elmar Haake

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.463

  日期：——

  A chlorin with an annelated cyclic ketone moiety was synthesized from a tricyclic nickel complex and appropriate pyrrole building blocks. Ketone functionality of the target chlorin allows Beckmann rearrangement to yield chlorin lactams. Lactam moieties on the chlorin represent masked amino acid structures which should allow formation of peptide-like backbones, along which chlorin pigments are arranged

  由三环镍配合物和适当的吡咯构建块合成了具有退火环酮部分的二氢卟酚。目标二氢卟酚的酮官能团允许贝克曼重排产生二氢卟酚内酰胺。二氢卟酚上的内酰胺部分代表了掩蔽的氨基酸结构，它应该允许形成肽样骨架，二氢卟酚色素沿其排列。由于“天然”二氢卟酚发色团和肽骨架，这些装置应该代表天然光合作用系统的人工模拟物。
• Montforts, Franz-Peter; Kutzki, Olaf, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 3, p. 599 - 601
  作者：Montforts, Franz-Peter、Kutzki, Olaf

  DOI：——

  日期：——