1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorothiazol-5-yl)prop-2-en-1-one | 1242339-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorothiazol-5-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1242339-30-5
• 化学式: C₁₂H₆Cl₃NOS
• 分子量: 318.611
• InChiKey: YVCPWNDKFLBQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorothiazol-5-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 四氯苯醌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorothiazol-5-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑基吡唑和异恶唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  制备了噻唑基吡唑和异恶唑，并研究了它们的抗菌活性。氯和硝基取代的噻唑基异恶唑是对 金黄色葡萄球菌的 潜在抗菌剂 ，硝基取代的噻唑基吡唑是对 黑曲霉 的潜在抗真菌剂 。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2013-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯噻唑-5-甲醛 、 对氯苯乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorothiazol-5-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑基吡唑和异恶唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  制备了噻唑基吡唑和异恶唑，并研究了它们的抗菌活性。氯和硝基取代的噻唑基异恶唑是对 金黄色葡萄球菌的 潜在抗菌剂 ，硝基取代的噻唑基吡唑是对 黑曲霉 的潜在抗真菌剂 。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2013-6

文献信息

• Synthesis of novel thiazole-based 8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines as potential antitumor and antifungal agents
  作者：Juan Ramírez、Laura Svetaz、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Marcela Raimondi、Susana Zacchino、Braulio Insuasty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.053

  日期：2015.3

  A new series of novel thiazole-based 8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines 6a–g and 7a–g were obtained with high regioselectivity from the reaction of triamino- or tetraaminopyrimidines 4 and 5 with α,β-unsaturated carbonyl compounds 3a–g based on 2,4-dichlorothiazol-5-carbaldehyde 1. Twelve of the synthesized compounds were selected and tested by US National Cancer Institute (NCI) for their

  从三氨基或氟代氨基的反应中，具有很高的区域选择性，从而获得了一系列新的基于噻唑的8,9-二氢-7 H-嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂6a – g和7a – g。四氨基嘧啶4和5以及基于2,4-二氯噻唑-5-甲醛1的α，β-不饱和羰基化合物3a – g。选择了十二种合成的化合物，并由美国国家癌症研究所（NCI）测试了它们对60种不同的人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。化合物7d和7g显示出重要的胃肠道在体外试验中，分别有50个范围为1.28–2.98μM和0.35–2.78μM 。此外，还测试了6a – g和7a – g对临床重要真菌白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌特性。尽管这些化合物显示出对中等活动白色念珠菌，2-氨基衍生物7A -克并且主要7A和7B，显示出对抗的标准化和临床分离物的高活性新型隐球菌与MIC 50  = 7.8-31.2微克/毫升，MIC80  = 15.6–31.2μg/
• (8<i>RS</i>)-4-Amino-6-(4-chlorophenyl)-8-(2,4-dichlorothiazol-5-yl)-8,9-dihydro-7<i>H</i>-pyrimido[4,5-<i>b</i>][1,4]diazepine<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamide monosolvate: sheets built from N—H...N and C—H...O hydrogen bonds
  作者：Juan Ramírez、Braulio Insuasty、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229614008936

  日期：2014.6.15

  In the title compound, C₁₆H₁₁Cl₃N₆S·C₃H₇NO, the seven-membered ring adopts a conformation which is close to the twist-boat form. The molecular components are linked into sheets by a combination of two N—H...N hydrogen bonds and two C—H...O hydrogen bonds. Comparisons are made with other aminopyrimidine derivatives.

  在标题化合物 C16H11Cl3N6S-C3H7NO 中，七元环的构象接近于扭船形。分子组分通过两个 N-H...N氢键和两个C-H...O氢键组合连接成片状。与其他氨基嘧啶衍生物进行了比较。
• Thiazole analogs of chalcones, capable of functionalization at the heterocyclic nucleus
  作者：V. N. Kotlyar、P. A. Pushkarev、V. D. Orlov、V. N. Chernenko、S. M. Desenko

  DOI：10.1007/s10593-010-0509-y

  日期：2010.7

  The synthesis of new amino and alkoxy derivatives of thiazole-5-carbaldehyde, on the basis of which alpha,beta-unsaturated ketones of the thiazole series were synthesized, are described in this paper. The possibility of obtaining chalcones and variation of substitution reactions in the thiazole ring has been shown.