1-undecyne-4-ol methyl ether | 142088-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-undecyne-4-ol methyl ether
• 英文别名: 4-methoxyundec-1-yne
• CAS: 142088-53-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: NGWMKVLHIBYNMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-undecyne-4-ol methyl ether 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 2-((E)-7-Methoxy-tetradec-4-enyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  （4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成：一种来自天竺葵的新型脂肪酸

  摘要：

  描述了（4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成。在蓝绿色藻类中发现了这种新的脂肪酸。并作为酰胺掺入几种含氮代谢产物中，包括鱼类拒食化合物麦芽酰胺A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74202-x
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 sodium hydride 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-undecyne-4-ol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  金催化的叶立德氧羰基氧化同炔丙基醚。

  摘要：

  合成有用的α，β-不饱和羰基化合物是在温和的反应条件下，通过金催化的炔丙基醚的氧化重排而获得的。拟议中的金类胡萝卜素和叶立德是重要的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302238t

文献信息

• Synthesis of (4E)-7-methoxytetradec-4-enoic acid: a novel fatty acid from lyngbya majuscula
  作者：Craig B. Fryhle、Paul G. Williard、Rybak Carol M.

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74202-x

  日期：1992.4

  The synthesis of (4E)-7-methoxytetradec-4-enoic acid is described. This novel fatty acid is found in the blue-green algae . and is incorporated as the amide in several nitrogeneous metabolites, including the fish antifeedant compound malyngamide A.

  描述了（4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成。在蓝绿色藻类中发现了这种新的脂肪酸。并作为酰胺掺入几种含氮代谢产物中，包括鱼类拒食化合物麦芽酰胺A。
• Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Homopropargylic Ether via Oxonium Ylide
  作者：Mei Xu、Tian-Tian Ren、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol302238t

  日期：2012.9.21

  Synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained from gold-catalyzed oxidative rearrangement of homopropargylic ether under mild reaction conditions. Gold carbenoid and oxonium ylide are proposed as key intermediates.

  合成有用的α，β-不饱和羰基化合物是在温和的反应条件下，通过金催化的炔丙基醚的氧化重排而获得的。拟议中的金类胡萝卜素和叶立德是重要的中间体。