Benzyl-4-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-desoxy-6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid | 92054-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-4-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-desoxy-6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-4,6-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92054-17-6
• 化学式: C₅₀H₅₂N₂O₁₇
• 分子量: 952.966
• InChiKey: OFVUWVYUSXDLKL-GDHZKSRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  227.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-4-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-desoxy-6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 Benzyl-4-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成von O-（3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure）-（2→4）-O-（3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure）-（2→6）- O-（2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要苄基-3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O- [2-苄氧基羰基-氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]将-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化）甲酸甲酯偶联（13） α-糖苷连接的三糖。脱乙酰基并选择性引入第二个7'，8'-O-四异丙基二硅氧烷基团后，与13进行的进一步糖基化反应区域选择性地导致四糖苄基O- [甲基（4,5,7,8-四-O-乙酰基- 3-脱氧-α-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸酯]-（2→4）-O-{甲基[3-脱氧-7,8-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-α- d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基] -onate}-（2→6）-O- [2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90840-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 Benzyl-4-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-desoxy-6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Hayauchi, Yutaka; Unger, Frank M., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1288 - 1297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PAULSEN, HANS;STIEM, MICHAEL;UNGER, FRANK M., CARBOHYDR. RES., 172,(1988) N 1, 11-25
  作者：PAULSEN, HANS、STIEM, MICHAEL、UNGER, FRANK M.

  DOI：——

  日期：——