2,3,4-triphenyl-1H-pyrrole | 3274-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,4-triphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3,4-triphenylpyrrole；2,3,5-Triphenylpyrrole；2,3,4-triphenyl-pyrrole；2,3,4-Triphenyl-pyrrol
• CAS: 3274-59-7
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: IPXSAYARKMFWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-triphenyl-1H-pyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-formyl-3,4,5-triphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Red-emissive Polyphenylated BODIPY Derivatives: Effect of Peripheral Phenyl Groups on the Photophysical and Electrochemical Properties

  摘要：

  研究人员合成了一系列外围具有 5 到 7 个苯基的红色发射性 BODIPY 衍生物 2-4，并研究了它们的光物理和电化学性质。虽然 8 苯基取代的衍生物在溶液中只有中等的荧光量子产率，但在 PMMA 薄膜中却能显示出强烈的红色荧光。外围苯基基团还会影响循环伏安法中的氧化还原性。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1094
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 2,3,4-triphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由镍-催化的环化arylative吡咯多取代的合成Ñ -tosyl alkynamides †

  摘要：

  报道了通过N-甲苯磺酰基炔基酰胺与芳基硼酸的镍催化反应合成多取代的吡咯。这些反应是由炔烃基芳基镍化反应触发，然后将所得的烯基镍基化合物环化到酰胺上。烯基镍物种的可逆E / Z异构化对于环化至关重要。该方法用于合成作为BODIPY衍生物和生物活性化合物的前体的吡咯。

  DOI：

  10.1039/c8cc06649c

文献信息

• Synthesis of substituted pyrroles via zirconocene complexes of imines
  作者：Stephen L. Buchwald、M. Woods Wannamaker、Brett T. Watson

  DOI：10.1021/ja00184a080

  日期：1989.1

  Syntheses a partir du complexe chloro de Zr-methyl zirconocene via la reaction de CO avec des alkyl-3 aryl-5 trimethylsilyl-1 di-η 5 -cyclopentadienyl-2,2 aza-1zircona-2cyclopentenes-3

  通过la反应合成partir du complexe chloro de Zr-methyl zirconocene via de CO avec des烷基-3 aryl-5 trimethylsilyl-1 di-η 5 -cyclopentadienyl-2,2 aza-1zircona-2cyclopentenes-3
• Samarium(II) Iodide-Promoted Intermolecular and Intramolecular Ketone-Nitrile Reductive Coupling Reactions
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang、Daqing Shi

  DOI：10.1055/s-2000-6220

  日期：——

  Samarium(II) iodide, a strong one-electron transfer reducing reagent, has been successfully utilized for the intermolecular and intramolecular reductive coupling reactions of ketones with nitriles. α-Hydroxy ketones, monocyclic, fused bicyclic α-hydroxy ketones and monocyclic α-amino alcohols composed of a number of substitution patterns have been prepared in good yields at room temperature or reflux under neutral conditions. The procedure can avoid overreduction of the resulting of α-hydroxy ketones or α-amino alcohols. The crystal structures of monocyclic α-amino alcohols are reported.

  钐（II）碘化物是一种强的一电子转移还原试剂，已成功用于酮类与腈类的分子间和分子内还原偶联反应。在室温或回流的中性条件下，已经制备了多种取代模式的α-羟基酮、单环和融合双环的α-羟基酮以及单环的α-氨基醇，产率良好。该方法能够避免生成的α-羟基酮或α-氨基醇的过度还原。还报告了单环α-氨基醇的晶体结构。
• Triphenyl modified 5-membered heterocycles and their use as anticancer and antiflammatory agents
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP1889617A1

  公开（公告）日：2008-02-20

  The present invention provides 5-membered heterocycles, preferably pyrroles, furans and thiophenes, with three phenyl moieties wherein at least one of the three phenyl moieties is substituted with halogen or trihalomethyl. The compounds of the invention show antiproliferative effects and inhibitory effects on cyclooxygenases (COX-1 and COX-2). Therefore the invention is also directed to the use of said compounds for the manufacture of a pharmaceutical composition for prevention and treatment of cancer and/or inflammatory diseases. The invention further concerns a method for treating cancer or an inflammatory disease, which comprises the step of administering to a patient suffering from that disease a therapeutically effective amount of at least one of said compounds.

  本发明提供了具有三个苯基的五元杂环，优选吡咯、呋喃和噻吩，其中三个苯基中至少有一个被卤素或三卤甲基取代。本发明的化合物具有抗增殖作用和对环氧化酶（COX-1 和 COX-2）的抑制作用。因此，本发明还涉及使用上述化合物制造预防和治疗癌症和/或炎症性疾病的药物组合物。本发明还涉及一种治疗癌症或炎症性疾病的方法，该方法包括向患有该疾病的患者施用治疗有效量的至少一种所述化合物。
• Cook; Majer, Journal of the Chemical Society, 1944, p. 482,485
  作者：Cook、Majer

  DOI：——

  日期：——
• US4066563A
  申请人：——

  公开号：US4066563A

  公开（公告）日：1978-01-03