2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2,6-di-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-β-D-glucopyranoside | 865489-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2,6-di-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• CAS: 865489-05-0
• 化学式: C₃₆H₅₅IN₂O₂₁
• 分子量: 978.738
• InChiKey: QAIWUIDMVGAWJM-PDUROVLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.59
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  354.57
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(1-ethoxyethyl)-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 六正丁基二锡 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2,6-di-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化三糖衍生物作为合成底物的合成和评估，用于敏感的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V放射分析

  摘要：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）是与肿瘤侵袭和转移最相关的糖基转移酶之一。基于以前在GnT-V和合成底物之间的分子识别的发现，我们设计和合成了对碘苯基衍生的三糖2-（4-碘苯基）乙基6- O- [2- O-（2-acetamido-2） -脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-α - d-甘露吡喃糖基]-β- d-吡喃葡萄糖苷（IPGMG，1）及其放射性标记的[ 125 I] IPGMG（[ 125 I] 1），用于分析体外GnT-V活性。三丁基锡衍生物2- [4-（n-三丁基锡烷基）苯基]乙基6- O- [2- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖基）-3,4,6-合成了三-O-乙酰基-α - d-甘露吡喃糖基] -2,3,3,4-三-O-乙酰基-β - d-吡喃葡萄糖苷（21）作为制备[ 125 I] 1的前体。使用过氧化氢作为氧化剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.047