Ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 161765-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside；[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-6-ethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 161765-90-8
• 化学式: C₄₂H₄₃NO₁₆
• 分子量: 817.801
• InChiKey: BUZCPVOTMVWCCJ-JOHQACLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 2-O-benzoyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bivalent sialyl X saccharides

  摘要：

  本发明涉及双价唾液酸-Lewis X糖类化合物，其抑制细胞与选择素受体的结合。本发明揭示了含有式I化合物的制药组合物以及制备和使用该化合物的过程。所考虑的双价唾液酸-Lewis X糖类化合物具有如下的结构式I，其中R是直接连接的双价单糖单元；Y选自C（O），SO.sub.2，HNC（O），OC（O）和SC（O）组成的群；R.sup.2选自C.sub.1-C.sub.6烃基，芳基，取代芳基和苯基C.sub.1-C.sub.3烷基，其中芳基基团具有一个六元环芳香环或两个融合的六元环芳香环，该环或环是烃基，单氮杂烃基或双氮杂烃基环，取代芳基基团是前述芳基基团，其取代基选自卤素，三氟甲基，硝基，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，氨基，单C.sub.1-C.sub.6烷基氨基，双C.sub.1-C.sub.6烷基氨基，苄基氨基和C.sub.1-C.sub.6烷基苄基氨基；R.sup.3是甲基或羟甲基；X选自羟基，C.sub.1-C.sub.6酰氧基，C.sub.2-C.sub.6羟基酰氧基，卤素和偶氮基；Z.sup.1和Z.sup.2是α-L-岩藻糖基或氢（H），但至少一个Z.sup.1和Z.sup.2是α-L-岩藻糖基；M是质子（H.sup.+）或药学上可接受的阳离子。

  公开号：

  US05559103A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide 在 silica gel silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 2,3,5-三甲基吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Intercellular adhesion mediators

  摘要：

  本发明涉及用于减少或控制炎症以及治疗由细胞间粘附介导的炎症性疾病过程和其他病理状况的组合物和方法。该发明的组合物包括选择性结合选择素受体的化合物，选择素结合活性由一种碳水化合物基团介导。本发明的选择素结合基团是脱乙酰乳糖胺单元的唾液酸化、富糖化的Lewis X 抗原的衍生物。本发明的化合物包括单价和多价形式中含有选择素结合基团的化合物。本发明的化合物作为药物组合物提供，例如携带本发明的选择素结合基团的脂质体。

  公开号：

  US05576305A1

文献信息

• ENZYMATIC SYNTHESIS OF GLYCOSIDIC LINKAGES
  申请人：Neose Technologies, Inc.

  公开号：EP0820519B1

  公开（公告）日：2001-01-03
• US5559103A
  申请人：——

  公开号：US5559103A

  公开（公告）日：1996-09-24
• US5576305A
  申请人：——

  公开号：US5576305A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5728554A
  申请人：——

  公开号：US5728554A

  公开（公告）日：1998-03-17
• US5753631A
  申请人：——

  公开号：US5753631A

  公开（公告）日：1998-05-19