1-(3-(2-methoxy-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-ylamino)propyl)-3-phenylurea | 1422446-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(2-methoxy-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-ylamino)propyl)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-[3-[(2-methoxy-5-methylindolo[2,3-b]quinolin-11-yl)amino]propyl]-3-phenylurea
• CAS: 1422446-88-5
• 化学式: C₂₇H₂₇N₅O₂
• 分子量: 453.544
• InChiKey: IFUMEMTWYQZICJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-chloro-2-methoxy-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-(2-methoxy-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-ylamino)propyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  新隐油松的合成和体外抗疟药测试：通过吲哚[2,3- b ]喹啉在C2和C11侧链的引入和修饰来改善活性的SAR研究

  摘要：

  为了获得新隐油菜籽衍生物的高抗疟活性，需要通过改变C2位置的吸电子或供电子性质的取代基来修饰和改变C11位置的侧链，以进行SAR研究。将烷基氨基和ω-氨基烷基氨基安装在新隐油菜芯的C11位置是成功的。为了进一步变化，将氨基烷基氨基取代基转化成相应的无环或环状氨基甲酰胺或硫代氨基甲酰胺。在体外测试了这些侧链修饰的新隐肾上腺素衍生物对恶性疟原虫的CQR（K1）和CQS（NF54）的抗疟活性以及对哺乳动物L6细胞的细胞毒性。在测试的化合物中，化合物17f显示出ICCQS（NF54）的50为2.2 nM，选择性指数为1400，17i显示CQR（K1）的IC 50为2.2 nM，选择性指数为1243，电阻指数为0.5。

  DOI：

  10.1021/jm300887b