N-benzyl-1H-indol-7-amine | 37385-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1H-indol-7-amine
• 英文别名: 7-Benzylaminoindol；benzyl-indol-7-yl-amine；N-(Phenylmethyl)-1H-indol-7-amine
• CAS: 37385-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: SVDTUOQTWZFVCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1H-indol-7-amine 、 反-1,2-二苯酰乙烯 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化对映选择性Friedel-Crafts用2-丁烯-1,4-二酮和3-芳基丙烯酸酯对4-氨基吲哚进行烷基化的C7功能化

  摘要：

  据报道，在4-氨基吲哚和2-丁烯-1,4-二酮或3-芳酰基丙烯酸酯之间进行对映选择性C7 Friedel-Crafts烷基化反应的有效方法。此过程由手性磷酸催化，以中等至高收率提供了相应的1,4-二取代的吲哚，并具有良好的对映选择性。该反应可以以克为单位进行而不会损失效率，并且还研究了产物的代表性衍生化反应以制备相应的C 3甲酰化化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900377
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 7-氨基吲哚 在 magnesium sulfate 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到N-benzyl-1H-indol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化对映选择性Friedel-Crafts用2-丁烯-1,4-二酮和3-芳基丙烯酸酯对4-氨基吲哚进行烷基化的C7功能化

  摘要：

  据报道，在4-氨基吲哚和2-丁烯-1,4-二酮或3-芳酰基丙烯酸酯之间进行对映选择性C7 Friedel-Crafts烷基化反应的有效方法。此过程由手性磷酸催化，以中等至高收率提供了相应的1,4-二取代的吲哚，并具有良好的对映选择性。该反应可以以克为单位进行而不会损失效率，并且还研究了产物的代表性衍生化反应以制备相应的C 3甲酰化化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900377

文献信息

• Benzenesulfonamide derivatives and pharmaceutical composition therof
  申请人：Chern Ji-Wang

  公开号：US20110230651A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention is related to derivatives of benzenesulfonamide represented by formula (I), and the pharmaceutical composition thereof. In addition, the benzenesulfonamide derivatives disclosed in the present invention can serve as potential cell cycle inhibitors, and thereby these benzenesulfonamide derivatives and the pharmaceutical composition thereof can be antitumor drug candidates, which might aim at cell cycle. Particularly, the benzenesulfonamide derivatives disclosed in the present invention may function as antitumor drugs to treat solid cancers.
• US8173693B2
  申请人：——

  公开号：US8173693B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• C7‐Functionalization of Indoles via Organocatalytic Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of 4‐Amino‐ indoles with 2‐Butene‐1,4‐diones and 3‐Aroylacrylates
  作者：Tongkun Huang、Yunlong Zhao、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900377

  日期：2019.8.5

  An efficient protocol for the enantioselective C7 Friedel‐Crafts alkylation between 4‐aminoindoles and 2‐butene‐1,4‐diones or 3‐aroylacrylates was reported. This process was catalyzed by a chiral phosphoric acid, affording the corresponding 1,4‐disubstituted indoles in moderate to high yields with good to high enantioselectivities. This reaction could be performed on a gram scale without loss of efficiency

  据报道，在4-氨基吲哚和2-丁烯-1,4-二酮或3-芳酰基丙烯酸酯之间进行对映选择性C7 Friedel-Crafts烷基化反应的有效方法。此过程由手性磷酸催化，以中等至高收率提供了相应的1,4-二取代的吲哚，并具有良好的对映选择性。该反应可以以克为单位进行而不会损失效率，并且还研究了产物的代表性衍生化反应以制备相应的C 3甲酰化化合物。

表征谱图