6-chloroquinoline-8-carbaldehyde | 22934-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloroquinoline-8-carbaldehyde
• CAS: 22934-45-8
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• mdl: MFCD15526831
• 分子量: 191.617
• InChiKey: ZSFSBYVHCVFWQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloroquinoline-8-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Chloro-8-(piperazin-1-ylmethyl)quinoline;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF EBOLA AND LASSA FEVER VIRUSES AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DES VIRUS ÉBOLA ET DE LA FIÈVRE DE LASSA, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文揭示了具有以下结构的化合物，以及用于治疗疾病或感染（如病毒感染（例如埃博拉）、癌症和肥胖）的组合物和方法：式（I），其中A为N或CR8；Z为式（II）；E选自可选择取代的烷基、环烷基、芳基烷基、环烷基烷基、氨基、烷氧基、环烷氧基和环烷基氨基；R1选自可选择取代的芳基和杂环芳基，R2和R3分别选自H、氘、可选择取代的烷基、卤代烷基，或R2和R3与其结合的碳共同形成羰基；R8选自H、氘、卤、羟基、氰基、氨基、烷基、烷氧基、羧基、烷氧羰基和氨基羰基，但E不是式（III）。

  公开号：

  WO2019051396A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloroquinoline-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）使用重氮化合物催化8-甲基/甲酰基喹啉的直接芳基化†

  摘要：

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。

  DOI：

  10.1039/c9cc02391g

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Aldehydes and Azides by Chelation-Assisted CH Bond Activation
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Jingjing Shi、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201301168

  日期：2013.8.5

  CH activation: A RhIII‐catalyzed direct aldehyde CH amidation has been achieved with sulfonyl, aryl, and alkyl azides as the amine sources, and release of N2 as the only byproduct (see scheme). More importantly, this catalytic reaction proceeds in the absence of external oxidants or additives, under mild conditions, at neutral pH under air. This reaction represents a new avenue for practical intermolecular

  Ç  ħ激活：一个铑III催化的直接醛C  ħ酰胺化已经与磺酰基，芳基和烷基叠氮化作为胺源，以及N释放达到2作为唯一的副产物（参见方案）。更重要的是，该催化反应在温和条件下，在空气中性pH下，在没有外部氧化剂或添加剂的情况下进行。该反应代表了通过醛CH键活化形成实际分子间CN键的新途径。Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
• Rh(<scp>iii</scp>)- or Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed ynone synthesis from aldehydes via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Wen Ai、Yunxiang Wu、Huanyu Tang、Xueyan Yang、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c5cc00758e

  日期：——

  A simple and practical synthesis of ynones directly from readily available aldehydes was developed for the first time under mild reaction conditions via a Rh(III)- or Ir(III)-catalyzed formyl C-H bond activation.

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。
• Synthesis of Cyclopentadienols by Rhodium-Catalyzed C–H Activation of 8-Formylquinolines and [2+2+1] Carbocyclization with Alkynes
  作者：Xingwei Li、Xifa Yang、Zisong Qi

  DOI：10.1021/acscatal.6b01936

  日期：2016.10.7

  An efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral [2+2+1] coupling between 8-formylquinolines and alkynes has been realized for the synthesis of cyclopentadienols with broad substrate scope and functional group tolerance. The reaction occurs via C (acyl)–H activation with double insertion of the alkyne in high atom-economy. Instead of simply undergoing a [2+2+1] cyclization, a subsequent formal intermolecular

  已经实现了在8-甲酰基喹啉和炔烃之间有效的Rh（III）催化的氧化还原中性[2 + 2 + 1]偶联，以合成具有宽底物范围和官能团耐受性的环戊二烯醇。反应是通过C（酰基）–H活化和炔烃在高原子经济中的两次插入而发生的。不仅仅是简单地进行[2 + 2 + 1]环化，还涉及随后的正式分子间1，5-羟基移位，从而提供了热力学上更稳定的共轭环戊二烯醇。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Direct Amidation of Aldehyde C–H Bonds with <i>N</i>-Chloroamines at Room Temperature
  作者：Bing Zhou、Juanjuan Du、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol400921r

  日期：2013.6.21

  A Rh(III)-catalyzed direct aldehyde C–H amidation from aldehydes and N-chloroamines, prepared in situ from amines, has been developed via C–H bond activation under very mild reaction conditions. A variety of primary and secondary amines were used to afford the corresponding amides in moderate to excellent yields.

  在非常温和的反应条件下，通过C–H键活化，已开发了由胺原位制备的，由醛和N-氯胺催化的Rh（III）催化的直接醛C–H酰胺化反应。使用各种伯胺和仲胺以中等至极好的收率得到相应的酰胺。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Coupling of Quinoline-8-Carbaldehydes with (Het)Arylboronic Acids for the Synthesis of 8-Aryloylquinolines
  作者：Xue-Li Lyu、Shi-Sheng Huang、Yuan-Qiong Huang、Yong-Qiang Li、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01490

  日期：2020.8.7

  Herein, we describe a method for the synthesis of aryl-(het)aryl ketones by Rh(III)-catalyzed direct coupling between quinoline-8-carbaldehydes and (het)arylboronic acids. The method has a broad substrate scope, a high functional group tolerance, and uses commercially available starting materials. Scale-up of the reaction and subsequent synthesis of tubulin polymerization inhibitor demonstrated its

  在这里，我们描述了一种通过Rh（III）催化的喹啉8-甲醛与（杂）芳基硼酸之间的直接偶联合成芳基-（杂）芳基酮的方法。该方法具有广泛的底物范围，高的官能团耐受性，并使用可商购的起始原料。反应的放大和随后的微管蛋白聚合抑制剂的合成证明了其实用性。基于可以使用稳定的环酰基铑中间体配合物作为催化剂，并且该配合物与（杂）芳基硼酸化学计量反应的事实，提出了一种合理的机理。