((2R,3R,5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2-ethynyl-1-tosylpyrrolidin-3-yl)methyl acetate | 1402461-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2-ethynyl-1-tosylpyrrolidin-3-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-ethynyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-yl]methyl acetate
• CAS: 1402461-04-4
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₅SSi
• 分子量: 589.828
• InChiKey: OEHYGJYLUFQOQX-HPSLPFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2-ethynyl-1-tosylpyrrolidin-3-yl)methyl acetate 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 magnesium 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.42h， 生成 (2S,4R,5R)-dimethyl 1-methyl-5-[(2aR,4S)-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinolin-4-yl]pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira偶联和Gold（I）催化的6-endo-dig加氢胺化反应联合合成（-）-喹诺霉素

  摘要：

  通过金（I）催化的区域选择性加氢胺化反应，已经实现了具有有趣的结构和生物学特性的五环四氢异喹啉碱生物碱喹啉的全合成。值得注意的是，不对称炔烃的分子内加氢胺化的区域选择性可以通过底物控制完全切换。该合成的其他关键特征包括通过溴丙二烯的分子内胺化和路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的开环，高度立体选择性地合成2,5-顺式-吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201300687
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-{(S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonamido]-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]propyl}-3-hydroxypent-4-yn-1-yl acetate 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((2R,3R,5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2-ethynyl-1-tosylpyrrolidin-3-yl)methyl acetate 、
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - 全合成Quinocarcin由金（I）催化区域选择性氢胺化

  摘要：

  在控制：的新颖性和对映选择性全合成（ - ） - quinocarcin包括2,5-的高度立体选择性制备顺式-吡咯烷通过分子内胺化，选择性衬底控制的6-内-挖分子内加氢胺化炔与阳离子金余催化剂和路易斯酸介导的开环/卤化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201205106