cis-bicyclo[11.11.0]tetracos-1(13)-ene | 76713-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-bicyclo[11.11.0]tetracos-1(13)-ene
• 英文别名: cis-bicyclo<11.11.0>tetracos-1(13)-ene；<11.11.>betweenanene；<11.11>betweenanene；[11.11.]betweenanene；[11.11]betweenanene
• CAS: 76713-50-3；88011-93-2；117587-14-1
• 化学式: C₂₄H₄₄
• 分子量: 332.613
• InChiKey: DFMKTNMYZLQCKC-VHXPQNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo[11.11.0]tetracos-1(13)-ene 在 platinum(IV) oxide 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 环十二烷基环十二烷
  参考文献：
  名称：

  碳正离子化成大型双环烯烃的途径：[11.11]间苯二酚的三步合成

  摘要：

  我们的目标是通过大螺环阳离子的重排探索获得双环四取代烯烃的途径。此类烯烃用作随后的光转化为半球形双环烯烃（间烷）的前体。我们合成了螺环醇13-羟基螺基-[12.11]四二十烷（14a），并在各种酸性和非酸性条件下将其脱水为包含以下成分的烯烃混合物：环十二烷基-环十二烷（11），（E）-和（Z）-1-环癸基十二碳烯（12），（E）-和（Z）-螺[12.11] tetracos-13-ene（16），（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1（13）-ene（19），（E）和（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1-烯（20）。烯烃的比例根据脱水介质而变化，并且在酸性溶液中随时间变化。动力学上有利于将螺环前体重排至非稠合的双环骨架（存在于烯烃11和12中）；但是，在酸中进行长时间处理后，稠合的双环骨架（存在于烯烃19和20中）的数量增加，但以11和12为代价。我们还检查了

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91978-7
• 作为产物：
  描述：

  13-diazospiro<12.11>tetracosane 生成 cis-bicyclo[11.11.0]tetracos-1(13)-ene
  参考文献：
  名称：

  NICKON, A.;ZURER, P. ST. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4685-4694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short route to [11.11]betweenanene: Contrasting behavior in different ring sizes
  作者：Alex Nickon、Pamela St.John Zurer

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80225-5

  日期：1980.1

  Cyclododecanone (3b) was converted to [11.11]betweenanene (1b) in three steps via 1-cyclododecylcyclododecene (11b) and -bicyclo[11.11.0]tetracos-1(13)-ene (2b). The key betweenanene precursor 2b is also accessible by acid-catalyzed dehydration of the related C24 spirocyclic alcohol (7b).

  经由1-环十二烷基环十二碳烯（11b）和-双环[11.11.0] tetracos-1（13）-烯（2b），经三个步骤将环十二烷酮（3b）转化为[11.11]间蒽（1b ）。间苯烯前体2b之间的关键也可通过相关的C 24螺环醇（7b）的酸催化脱水来获得。
• A solvolysis route to a macrobicyclic allene
  作者：Alex Nickon、Bruce Hrnjez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90333-3

  日期：1988.1

  tetrasubstituted allenese, and we report one such conversion by a new route that provided the first symmetrical member of this rare class of compounds. We synthesized the bicyclic trisubstituted olefins(Z)-bicyclo [10.5.0]heptadec-1(17)-ene (11) and (Z)-bicyclo[10.6.0]octadec-1(18)-ene (17) via an intramolecular Wittig reaction and a titanium mediated intramolecular reductive coupling, respectively. Olefins

  我们的目标之一是通过阳离子重排来进一步开发大型双环四取代烯烃。除其他事项外，此类烯烃可以用作双环四取代烯丙基的有价值的前体，我们报道了通过一种新的途径进行的此类转化，该途径提供了这种稀有化合物的第一对称成员。我们通过以下方法合成了双环三取代烯烃（Z）-双环[10.5.0] heptadec-1（17）-烯（11）和（Z）-双环[10.6.0] octadec-1（18）-烯（17）分子内的Wittig反应和钛介导的分子内的还原偶联。烯烃11和17在酸性条件下异构化为其四取代的对应物（Z）-双环[10.5.0]庚烷-1（12）-烯（12）和（Z）-双环[10.6.0]十八碳-1（12） ）-ene（18）。分别。先前报道的四取代的烯烃（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1（13）-烯（19）按三步顺序被进一步修饰为丙二烯双环[11.11.0] pentacosa-1（25）。
• NICKON A.; ZURER P. S. J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 37, 3527-3530,
  作者：NICKON A.、 ZURER P. S. J.

  DOI：——

  日期：——
• NICKON, A.;JOHN, ZURER, P. ST.;HRNJEZ, B.;TINO, J., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 16, 2679-2690
  作者：NICKON, A.、JOHN, ZURER, P. ST.、HRNJEZ, B.、TINO, J.

  DOI：——

  日期：——
• NICKON, ALEX;HRNJEZ, BRUCE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1905-1914
  作者：NICKON, ALEX、HRNJEZ, BRUCE

  DOI：——

  日期：——