methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 144721-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 144721-93-7
• 化学式: C₄₁H₄₀O₁₃
• 分子量: 740.761
• InChiKey: PQWPXQHGFUFNLS-XQUDWSDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  154.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84002-n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-(4-chlorobenzyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~41.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成

  摘要：

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84002-n