tert-butyl N-[cis-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-enyl]carbamate | 1226812-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[cis-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-enyl]carbamate
• 英文别名: cis-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyclohexenecarboxylic acid；(1S,6R)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1226812-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: FEPYBSDCOQXJAI-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[cis-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-enyl]carbamate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向哌啶和氮杂环庚烷的含氟β-氨基酸衍生物的多样性导向立体控制合成

  摘要：

  一些氮杂杂环β-氨基酸衍生物的结构多样性导向合成已经通过容易获得的环二烯的选择性官能化完成。立体控制合成概念基于衍生自环链二烯的不饱和环状β-氨基酸的氧化环裂解，然后用双还原胺化进行闭环，这提供了一些具有哌啶或氮杂环庚烷核心的构象受限的β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706637
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-6-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-cyclohex-3-enecarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以74%的产率得到tert-butyl N-[cis-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-酰化的环己-3-烯-1-胺的亲电溴化反应：7-氮杂降冰片烷的合成

  摘要：

  分子内溴酰胺化和的二溴化-环化Ñ -acylcyclohex -3-烯-1-胺4，8，9，11，13，14，和16中认为是双环胺的合成进行了研究作为构建基块和潜在的糖苷酶抑制剂的兴趣。的trifluoroacetamides 4,9，和14与反应Ñ在AcOH溴代琥珀酰亚胺（NBS），得到良好的产率二氢-1,3-恶嗪。烯烃8和9的二溴化的立体选择性取决于保护基的性质，试剂和反应条件。Br 2 in CH 2 Cl 2将烯烃8和9主要转化为双轴反式，即反式-二溴化物。的溴化9与PhMe中3 NBR 3或被Br 2的Et的存在下4 NBR主要得到diequatorial反式，顺式- 27除了一些反式，反式- 28。所述的类似溴化C（5） -取代Ñ酰基-4- aminocyclohexenes 11，13，14，和16与的PhMe 3NBr 3伴随着分子内副反应，该副反应被添加过量的Et 4 NB

  DOI：

  10.1002/hlca.200490249

文献信息

• Synthesis of Alicyclic 2-Methylenethiazolo[2,3-b]quinazolinone Derivatives via Base-Promoted Cascade Reactions
  作者：Márta Palkó、Mohamed El Haimer、Tünde Faragó、Zsuzsanna Schelz、István Zupkó

  DOI：10.1055/s-0040-1720028

  日期：2022.9

  The synthesis of alicyclic 2-methylenethiazolo[2,3-b]quinazo­l­inones is performed via base-promoted cascade reactions, starting from either alicyclic β-amino propargylamides using carbon disulfide, or from alicyclic ethyl 2-isothiocyanatocarboxylates by addition of propargylamine. In both cases the cascade reaction proceeds by way of a favoured 5-exo-dig process during the second ring closure, as

  脂环族 2-亚甲基噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮的合成是通过碱促进的级联反应进行的，从使用二硫化碳的脂环族 β-氨基炔丙酰胺开始，或从添加炔丙胺的脂环族 2-异硫氰酸基羧酸乙酯开始。在这两种情况下，级联反应在第二次闭环期间通过有利的 5-exo-dig 过程进行，如完整的 NMR 光谱分配所证实的那样。此外，对降冰片烯衍生物进行了高产率的逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应，生成 2-亚甲基-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5(3H)-酮。获得的化合物对一组人类妇科癌细胞系具有适度的抗增殖活性。
• Synthesis and biological evaluation of the new ring system benzo[<i>f</i>]pyrimido[1,2-<i>d</i>][1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>][1,4]diazepine and its cycloalkane and cycloalkene condensed analogues
  作者：Mohamed El Haimer、Márta Palkó、Matti Haukka、Márió Gajdács、István Zupkó、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/d0ra10553h

  日期：——

  the new ring system benzo[f]pyrimido[1,2-d][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepinone and its cycloalkane and cycloalkene condensed analogues have been conveniently synthesized through a three-step reaction sequence. An atom-economical, one-pot, three-step cascade process engaging five reactive centers (amide, amine, carbonyl, azide, and alkyne) has been performed for the synthesis of alicyclic derivatives

  方便地合成了新型环系苯并[f]嘧啶并[1,2-d][1,2,3]三唑并[1,5-a][1,4]二氮杂酮及其环烷和环烯缩合类似物的衍生物通过三步反应序列。使用环己烷、环己烯和降冰片烯β-，进行了一种原子经济、一锅、三步级联工艺，涉及五个反应中心（酰胺、胺、羰基、叠氮化物和炔），用于合成喹唑啉三唑并苯并二氮杂卓的脂环族衍生物。氨基酰胺。通过一维和二维核磁共振波谱和 X 射线晶体学测定了合成化合物的立体化学和相对构型。该反应还使用对映体起始原料进行，产生对映体喹唑啉三唑并苯并二氮杂卓，ee 为 95%。新型杂环体系9H-苯并[f]嘧啶并[1,2-d][1,2,3]三唑并[1,5-a][1,4]二氮杂酮的合成，收率良好使用复古 Diels-Alder (RDA) 程序。测试了一些化合物对五种人类妇科癌细胞系的抗增殖活性。
• Facile Regio- and Diastereoselective Syntheses of Hydroxylated2-Aminocyclohexanecarboxylic Acids
  作者：Ferenc Fülöp、Márta Palkó、Enikő Forró、Máté Dervarics、Tamás A. Martinek、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1002/ejoc.200500062

  日期：2005.8

  By means of total regio- and diastereoselective functionalizations of cis- and trans-2-amino-4-cyclohexenecarboxylic acid derivatives 1, 9, 12 and 16, isomers of 2-amino-4-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 8 and 11, and 2-amino-5-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 15 and 19 were prepared in good yields, via 1,3-oxazine or γ-lactone intermediates. The enantiomers of 8 and 15 were also prepared by the

  通过顺式和反式 2-氨基-4-环己烯羧酸衍生物 1、9、12 和 16、2-氨基-4-羟基环己烷甲酸 8 和 11 的异构体以及 2-氨基的总区域和非对映选择性官能化-5-羟基环己烷甲酸 15 和 19 通过 1,3-恶嗪或 γ-内酯中间体以良好的产率制备。8 和 15 的对映异构体也通过相同的途径制备，得到 ee > 99% 的产品。合成化合物的结构、立体化学和相对构型通过核磁共振证明，使用一些关键的邻位偶联和特征 NOE。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Direct Enzymatic Route for the Preparation of Novel Enantiomerically Enriched Hydroxylated β-Amino Ester Stereoisomers
  作者：Enikő Forró、László Schönstein、Loránd Kiss、Alberto Vega-Peñaloza、Eusebio Juaristi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules15063998

  日期：——

  Enantiomerically enriched hydroxy-substituted beta-amino esters have been synthesized through CAL-B-catalyzed enantioselective hydrolysis in organic media. Moderate to good enantiomeric excess values (ee > or = 52%) were obtained when the CAL-B-catalyzed reactions were performed in t-BuOMe, at 60 degrees C with 0.5 equiv. of added H(2)O as nucleophile.

  通过有机介质中 CAL-B 催化的对映选择性水解合成了对映体富集的羟基取代 β-氨基酯。当 CAL-B 催化反应在 t-BuOMe 中、60 摄氏度、0.5 当量下进行时，获得中度至良好的对映体过量值 (ee > 或 = 52%)。添加 H(2)O 作为亲核试剂。
• Kricheldorf,H.R. et al., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 570 - 572
  作者：Kricheldorf,H.R. et al.

  DOI：——

  日期：——