methyl cis-6-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-cyclohex-3-enecarboxylate | 836607-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cis-6-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-cyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: (1R,6S)-rel-Methyl 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclohex-3-enecarboxylate；methyl (1R,6S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 836607-50-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: RZIDCDXFSTUXMB-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-6-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-cyclohex-3-enecarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以74%的产率得到tert-butyl N-[cis-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-酰化的环己-3-烯-1-胺的亲电溴化反应：7-氮杂降冰片烷的合成

  摘要：

  分子内溴酰胺化和的二溴化-环化Ñ -acylcyclohex -3-烯-1-胺4，8，9，11，13，14，和16中认为是双环胺的合成进行了研究作为构建基块和潜在的糖苷酶抑制剂的兴趣。的trifluoroacetamides 4,9，和14与反应Ñ在AcOH溴代琥珀酰亚胺（NBS），得到良好的产率二氢-1,3-恶嗪。烯烃8和9的二溴化的立体选择性取决于保护基的性质，试剂和反应条件。Br 2 in CH 2 Cl 2将烯烃8和9主要转化为双轴反式，即反式-二溴化物。的溴化9与PhMe中3 NBR 3或被Br 2的Et的存在下4 NBR主要得到diequatorial反式，顺式- 27除了一些反式，反式- 28。所述的类似溴化C（5） -取代Ñ酰基-4- aminocyclohexenes 11，13，14，和16与的PhMe 3NBr 3伴随着分子内副反应，该副反应被添加过量的Et 4 NB

  DOI：

  10.1002/hlca.200490249
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 methyl cis-6-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-酰化的环己-3-烯-1-胺的亲电溴化反应：7-氮杂降冰片烷的合成

  摘要：

  分子内溴酰胺化和的二溴化-环化Ñ -acylcyclohex -3-烯-1-胺4，8，9，11，13，14，和16中认为是双环胺的合成进行了研究作为构建基块和潜在的糖苷酶抑制剂的兴趣。的trifluoroacetamides 4,9，和14与反应Ñ在AcOH溴代琥珀酰亚胺（NBS），得到良好的产率二氢-1,3-恶嗪。烯烃8和9的二溴化的立体选择性取决于保护基的性质，试剂和反应条件。Br 2 in CH 2 Cl 2将烯烃8和9主要转化为双轴反式，即反式-二溴化物。的溴化9与PhMe中3 NBR 3或被Br 2的Et的存在下4 NBR主要得到diequatorial反式，顺式- 27除了一些反式，反式- 28。所述的类似溴化C（5） -取代Ñ酰基-4- aminocyclohexenes 11，13，14，和16与的PhMe 3NBr 3伴随着分子内副反应，该副反应被添加过量的Et 4 NB

  DOI：

  10.1002/hlca.200490249

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of methyl (1S,2R,4S,5S)-7-aza-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate through unexpected stereoselective substitution reaction
  作者：Satoru Onogi、Shuhei Higashibayashi、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.098

  日期：2012.7

  Methyl (1S,2R,45,5R)-7-aza-5-bromo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate was synthesized in high yield in short time from methyl (1R,2S,4R,5R)-2-amino-4,5-dibromocyclohexanecarboxylate through intramolecular cycloamination under microwave-assisted conditions. The following substitution reaction by trifluoro-acetate anion also took place in microwave-assisted conditions to afford methyl (1S,2R,4S,5S)-7-aza-5-hydroxy-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate. In the acyloxylation reaction, unusual endo-selectivity was observed owing to 7-azabicyclo[2.2.1]heptane skeleton. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrophilic Bromination ofN-Acylated Cyclohex-3-en-1-amines: Synthesis of 7-Azanorbornanes
  作者：Peter Kapferer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490249

  日期：2004.11

  dibromides 27, 29, and 32 into the 7-azanorbornanes 42, 49, and 53. The diols 45 and 57 were obtained from 42 and 53via HBr elimination and stereoselective dihydroxylation; they proved weak inhibitors of several glycosidases. In no case could the formation of a bicyclic azetidine (6-azabicyclo[3.1.1]heptane) from the dibromides 26 and 30 be observed.

  分子内溴酰胺化和的二溴化-环化Ñ -acylcyclohex -3-烯-1-胺4，8，9，11，13，14，和16中认为是双环胺的合成进行了研究作为构建基块和潜在的糖苷酶抑制剂的兴趣。的trifluoroacetamides 4,9，和14与反应Ñ在AcOH溴代琥珀酰亚胺（NBS），得到良好的产率二氢-1,3-恶嗪。烯烃8和9的二溴化的立体选择性取决于保护基的性质，试剂和反应条件。Br 2 in CH 2 Cl 2将烯烃8和9主要转化为双轴反式，即反式-二溴化物。的溴化9与PhMe中3 NBR 3或被Br 2的Et的存在下4 NBR主要得到diequatorial反式，顺式- 27除了一些反式，反式- 28。所述的类似溴化C（5） -取代Ñ酰基-4- aminocyclohexenes 11，13，14，和16与的PhMe 3NBr 3伴随着分子内副反应，该副反应被添加过量的Et 4 NB