N-(4-(2-(1-(2-(tert-butoxycarbonyl)-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino)ethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylacetamido)-butyl)acridine-9-carboxamide | 1252590-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(2-(1-(2-(tert-butoxycarbonyl)-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino)ethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylacetamido)-butyl)acridine-9-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[4-[2-[4-(acridine-9-carbonylamino)butylamino]-2-oxoethyl]-3,5-dimethylpyrazol-1-yl]ethyl]-N-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 1252590-51-4
• 化学式: C₃₉H₅₃N₇O₆
• 分子量: 715.893
• InChiKey: DQVVJCLFWLMRLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2-(1-(2-(tert-butoxycarbonyl)-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino)ethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylacetamido)-butyl)acridine-9-carboxamide 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(N-(4-(2-(1-(2-(2-aminoethylamino)ethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)acetamido)butyl)acridine-9-carboxamide)*2(trifluoroacetic acid)
  参考文献：
  名称：

  Tricarbonyl M(I) (M = Re, 99mTc) complexes bearing acridine fluorophores: synthesis, characterization, DNA interaction studies and nuclear targeting

  摘要：

  合成并表征了新型噁唑基二胺配体，带有在噁唑环4位的氨基啶衍生物（L1和L2）。与fac-[M(CO)3]+（M = Re, 99mTc）的配位反应生成了配合物fac-[M(CO)3(κ3-L)]（L = L1: M = Re1, Tc1; L = L2: M = Re2, Tc2）。通过多种技术（即紫外可见光谱、荧光光谱以及圆二色性和线性二色性）研究了新型噁唑基二胺配体（L1和L2）及铼(I)配合物（Re1和Re2）与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。化合物L1和Re1对CT-DNA具有中等亲和力，并通过插层作用与DNA结合，而L2和Re2对CT-DNA的亲和力较差。此外，光谱测量显示L1和Re1作为完美的插层剂。通过共焦荧光显微镜，我们发现L1和Re1能够内部化并在B16F1小鼠黑色素瘤细胞的细胞核中定位。同类的Tc1配合物也靶向细胞核，表现出时间依赖性的细胞摄取以及快速而高效的核内部化（30分钟后活性达到67.2%）。质粒DNA研究表明，Tc1将超螺旋（sc）puc19 DNA转化为开放环状（oc）形式。

  DOI：

  10.1039/c0ob00073f
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-aminobutyl)acridine-9-carboxamide 、 tert-butyl N-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl](2-{4-[2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-oxy)-2-oxoethyl]-3,5-dimethylpyrazol-1-yl}ethyl)amino}ethyl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以84%的产率得到N-(4-(2-(1-(2-(tert-butoxycarbonyl)-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino)ethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylacetamido)-butyl)acridine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tricarbonyl M(I) (M = Re, 99mTc) complexes bearing acridine fluorophores: synthesis, characterization, DNA interaction studies and nuclear targeting

  摘要：

  合成并表征了新型噁唑基二胺配体，带有在噁唑环4位的氨基啶衍生物（L1和L2）。与fac-[M(CO)3]+（M = Re, 99mTc）的配位反应生成了配合物fac-[M(CO)3(κ3-L)]（L = L1: M = Re1, Tc1; L = L2: M = Re2, Tc2）。通过多种技术（即紫外可见光谱、荧光光谱以及圆二色性和线性二色性）研究了新型噁唑基二胺配体（L1和L2）及铼(I)配合物（Re1和Re2）与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。化合物L1和Re1对CT-DNA具有中等亲和力，并通过插层作用与DNA结合，而L2和Re2对CT-DNA的亲和力较差。此外，光谱测量显示L1和Re1作为完美的插层剂。通过共焦荧光显微镜，我们发现L1和Re1能够内部化并在B16F1小鼠黑色素瘤细胞的细胞核中定位。同类的Tc1配合物也靶向细胞核，表现出时间依赖性的细胞摄取以及快速而高效的核内部化（30分钟后活性达到67.2%）。质粒DNA研究表明，Tc1将超螺旋（sc）puc19 DNA转化为开放环状（oc）形式。

  DOI：

  10.1039/c0ob00073f