N1-(2-bromo-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-yl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine | 1637561-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N1-(2-bromo-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-yl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine
• 英文别名: N-(3-amino-2,2-dimethylpropyl)-2-bromo-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-amine
• CAS: 1637561-40-0
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₄
• 分子量: 411.344
• InChiKey: OSCCTFZGNPSQPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2-bromo-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-yl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine 、 artesunic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以43%的产率得到artesunate-[N1-(2-bromo-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-yl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine]
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Artemisinin-Indoloquinoline Hybrids as Potent Antiproliferative Agents

  摘要：

  我们设计并合成了一系列青蒿素-吲哚喹啉杂化物，试图开发出强效且具有选择性的抗肿瘤药物。制备并鉴定了化合物 7a-7f、8 和 9。测试了它们在体外对 MV4-11、HCT-116、A549 和 BALB/3T3 细胞系的抗增殖活性。与双氢青蒿素对照组相比，几乎所有受测化合物（7-9，除化合物 7d 和 7e 对 HCT-116 的作用外）对 HCT-116 和 A549 细胞株的抗肿瘤活性都有所提高。特别是青蒿素-吲哚喹啉杂交化合物 8，其 11-氨基丙基氨基-10H-吲哚并[3,2-b]喹啉取代基对 A549 细胞株的抗增殖活性提高了 10 倍以上。杂交 8 对 A549 细胞株的 IC50 值降至 1.328 ± 0.586 μM，而双氢青蒿素对同一细胞株的 IC50 值大于 20 µM。因此，这些结果证明，引入平面碱性融合芳香分子（如吲哚喹啉骨架）的策略可以提高抗癌细胞株的抗增殖活性和选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules191119021
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二胺 、 2-bromo-11-chloro-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N1-(2-bromo-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-yl)-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  带有支链ω-氨基烷基氨基链的11-取代的新隐油松的合成及其体外抗增殖活性。

  摘要：

  新隐油菜碱是一种四环吲哚喹啉生物碱，对拓扑异构酶II具有抑制作用，并具有抗增殖活性。本研究描述了几种新的隐烯平类似物的合成和抗增殖评价，这些类似物在C11处带有分支的功能化的二元侧链。这些2-取代的5-甲基-吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物是通过用适当的1,2-和1,3-二胺对11-氯新隐油菜碱进行亲核芳香取代（SNAr）来制备的。一些11-（ω-氨基烷基氨基）衍生物进一步转化为11-脲基和硫脲基类似物。制备的许多新隐肾上腺素衍生物对人白血病MV4-11细胞系表现出亚微摩尔的抗增殖活性。他们之中，

  DOI：

  10.3390/molecules22111954

文献信息

• Synthesis and evaluation of artesunate–indoloquinoline hybrids as antimalarial drug candidates
  作者：Ning Wang、Kathryn J. Wicht、Elkhabiry Shaban、Tran Anh Ngoc、Ming-Qi Wang、Ikuya Hayashi、Md. Imran Hossain、Yoshihiko Takemasa、Marcel Kaiser、Ibrahim El Tantawy El Sayed、Timothy J. Egan、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1039/c4md00091a

  日期：——

  individual, non-hybridized compounds. Furthermore, these hybrids were stronger β-haematin inhibitors than the corresponding molecules from which they were derived. The most effective antimalarial hybrid showed an IC50 value of 0.45 nM against the CQS strain. At the same time this hybrid also showed effective activity against the CQR strain, with an IC50 value of 0.42 nM and an RI value of 0.93. With the

  合成了青蒿琥酯-吲哚[2,3- b ]喹啉，–indolo [3,2- c ]喹啉和–indolo [3,2- b ]喹啉的杂种，并筛选了它们对两种不同疟疾菌株的抗疟原虫活性（ CQS和CQR）及其对正常细胞的细胞毒活性进行了评估。相对于单独的非杂交化合物，所有合成的杂种均显示出降低的细胞毒性和增强的抗疟活性。此外，这些杂种比它们衍生自的相应分子是更强的β-血红素抑制剂。最有效的抗疟杂种表现出IC 50CQS菌株的0.45 nM值。同时，该杂种还显示出对CQR菌株的有效活性，IC 50值为0.42 nM，RI值为0.93。将青蒿琥酯-吲哚并[2,3- b ]喹啉的剂量设定为连续10天每天连续10天，剂量为10 mg kg -1时，第4天的寄生虫血症显着降低，抗寄生虫活性为89.6％，平均小鼠存活时间为7.7天。