Methyl 2-(1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate | 1020108-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-(1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1020108-82-0
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₄
• 分子量: 402.244
• InChiKey: YUJFPXHQEWUAID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate 、 1-己炔-3-醇 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 0.05h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 FeCl 3和 K-10 粘土从靛红衍生物与 1-hexyn-3-ol 的 Morita-Baylis-Hillman 加合物合成 3-ylideneoxindoles 的短时间异构化

  摘要：

  在微波辐射下，使用 FeCl 3和 K-10 粘土，由靛红衍生物与不同醇的 Morita-Baylis-Hillman 加合物合成 3-ylideneoxindole 。反应在 3 分钟内发生。由于这项工作是在 FeCl 3、K-10 粘土和微波辐射的帮助下完成的，因此它是一种环保的绿色合成方法。这封信中详细讨论了这项工作的细节。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153212
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 三乙烯二胺 、 calcium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2-(1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈铵 (CAN) 和醇 (ROH) 激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键

  摘要：

  已经进行了关于用硝酸铈铵 (CAN) 和饱和和不饱和醇激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键的研究。本研究中 Morita-Baylis-Hillman 加合物的选择通过多种加合物进行筛选。N-取代靛红衍生物的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 活化的比较和反应模式研究。已经进行了 N-甲基、N-乙基、N-乙酸甲酯、N-苄基、N-炔丙基和 N-异丙基靛红。还研究了芳环取代的影响。已经概述了形成醚产物的合理机制。

  DOI：

  10.1139/v09-020

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-spiro-α-methylene-γ-butyrolactone oxindoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.002

  日期：2008.4

  concise stereoselective synthesis of 3-spiro-α-methylene-γ-butyrolactone oxindoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin in excellent yield has been achieved following a three-step reaction sequences viz. (1) Isomerisation of the Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin with trimethyl orthoformate and montmorillonite K10 clay catalyst, (2) a second Morita–Baylis–Hillman reaction with formaldehyde

  经过三步反应，即从森田-贝利斯-希尔曼加成素的简明立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚的产率很高。（1）Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物与原甲酸三甲酯和蒙脱土K10粘土催化剂的异构化；（2）Morita-Baylis-Hillman与甲醛的第二次反应，以及（3）酸催化的内酯化。通过X射线晶体学和NMR光谱学研究确定产物的结构和立体化学。还实现了次要产物螺呋喃呋喃吲哚的形成和机理，以及一锅碱促进的第二次森田-贝利斯-希尔曼加合物的形成-内酯化反应。
• Diastereoselective Construction of Tetrahydro-Dispiro[indolinone-3,2′-pyran-5′,4″-pyrazolone] Scaffolds via an Oxa-Michael Cascade [4 + 2] Annulation Reaction
  作者：Kanduru Lokesh、Nandarapu Kumarswamyreddy、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01370

  日期：——

  A straightforward metal-free oxa-Michael cascade [4 + 2] annulation reaction was established between isatin-derived Morita–Baylis–Hillman (Is-MBH) alcohols with alkylidene pyrazolones to access structural diverse tetrahydro-dispiro[indolinone-3,2′-pyran-5′,4″-pyrazolone] scaffolds bearing two tertiary and two quaternary stereocenters. The Is-MBH alcohol was utilized as an oxa-Michael donor for the

  在靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman (Is-MBH) 醇与亚烷基吡唑啉酮之间建立了一种简单的无金属 oxa-Michael 级联 [4 + 2] 环化反应，以获得结构多样的四氢二螺[indolinone-3,2' -pyran-5',4''-吡唑啉酮]支架具有两个三级和两个四级立构中心。 Is-MBH 醇首次被用作 oxa-Michael 供体，作为高度原子经济转化的新方法。该方法提供了多种仿生新型四氢二螺吲哚-吡喃-吡唑啉酮衍生物，在较短的反应时间（15 分钟）内具有优异的产率（高达 96%）和非对映选择性（高达 >20:1）。