(S)-(+)-3,4-O-isopropylidene-1-bromobut-1-yn-3,4-diol | 583058-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-3,4-O-isopropylidene-1-bromobut-1-yn-3,4-diol
• 英文别名: (4S)-4-(Bromoethynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S)-4-(2-bromoethynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 583058-80-4
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: XAOKDISPSLRKDH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4-O-isopropylidene-1-bromobut-1-yn-3,4-diol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (15E)-1,2-isopropylidenedioxy-16-bromohexadec-15-ene-3,5,13-triyne
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成溴化聚乙炔（+）-双螺炔A和D：绝对构型的证明

  摘要：

  报道了两种新型溴化聚炔自然产物对二烯基A和D的对映异构体的首次全部合成。合成是基于Pd和Cu（I）催化的偶联反应。立体中心衍生自D-甘露醇。天然存在的（-）-双丙炔A中的立体中心被建立为具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.010
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(S)-(+)-3,4-O-isopropylidene-1-bromobut-1-yn-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (S)-(+)-siphonodiol

  摘要：

  A short synthesis of the enantiomer of the polyacetylenic natural product siphonodiol is described. The synthesis is based on the strategy of taking advantage of the hidden symmetry of the target molecule and minimizing the use of protecting groups, thereby reducing the total number of steps and increasing the overall efficiency. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.034

文献信息

• Total synthesis of two novel brominated acetylenic diols (+)-diplyne C and E: stereoselective construction of the (E)-1-bromo-1-alkene
  作者：Benjamin W. Gung、Craig Gibeau、Amanda Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.019

  日期：2005.9

  The total syntheses of the enantiomers of two novel brominated polyacetylenic natural products diplynes C and E are reported. Pd and Cu(I)-catalyzed coupling reactions were employed to synthesize the diyne and enyne units. The stereochemistry of the terminal (E)-alkenyl bromide in diplyne C was constructed stereoselectively using Brown’s hydroboration–bromination procedure. The stereochemistry of the

  报道了两种新型溴化聚炔天然产物二烯C和E的对映体的总合成。Pd和Cu（I）催化的偶联反应用于合成二炔和烯炔单元。使用布朗的硼氢化-溴化程序立体选择性地构建了二烯C中末端（E）-烯基溴化物的立体化学。使用Takai反应建立二烯E中内部（E）-双键的立体化学。立体中心衍生自d-甘露醇。
• First total synthesis of the brominated polyacetylenes (+)-diplyne A and D: proof of absolute configuration
  作者：Benjamin W. Gung、Craig Gibeau、Amanda Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.010

  日期：2004.12

  The first total syntheses of the enantiomers of two novel brominated polyacetylenic natural products, diplynes A and D, are reported. The syntheses are based on Pd and Cu(I)-catalyzed coupling reactions. The stereocenter was derived from D-mannitol. The stereocenter in the naturally occurring (−)-diplyne A was established to have an (R)-configuration.

  报道了两种新型溴化聚炔自然产物对二烯基A和D的对映异构体的首次全部合成。合成是基于Pd和Cu（I）催化的偶联反应。立体中心衍生自D-甘露醇。天然存在的（-）-双丙炔A中的立体中心被建立为具有（R）-构型。
• A short synthesis of (S)-(+)-siphonodiol
  作者：Benjamin W. Gung、Derek T. Craft、Jessica Truelove

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.034

  日期：2007.6

  A short synthesis of the enantiomer of the polyacetylenic natural product siphonodiol is described. The synthesis is based on the strategy of taking advantage of the hidden symmetry of the target molecule and minimizing the use of protecting groups, thereby reducing the total number of steps and increasing the overall efficiency. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.