7-(trimethylsilyl)hept-6-ynal | 130602-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(trimethylsilyl)hept-6-ynal
• 英文别名: 7-trimethylsilylhept-6-ynal
• CAS: 130602-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: BFCSRJVCNXWHSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)hept-6-ynal 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 26.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到7-(三甲基甲硅烷基)-6-庚炔酸
  参考文献：
  名称：

  铁催化的醛类需氧氧化：单组分催化剂和机理研究

  摘要：

  已开发出使用1个大气压的纯氧或空气中的氧气作为氧化剂，并催化量的单组分催化剂Fe（NO 3）3 · 9H 2 O催化将MeCN中的醛类氧化为羧酸的方法。在室温下获得具有不同的合成有用的官能团的羧酸。基于同位素标记，NMR监测和对照实验，已经提出了两种机理途径。该反应的实用性已通过使用纯氧气或约30 mL / min的气流进行了数个50 mmol规模的反应来证明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700576
• 作为产物：
  描述：

  3-庚炔-1-醇 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-(trimethylsilyl)hept-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed Syntheses of Abridged CDE Rings of Rubriflordilactones A and B

  摘要：

  The development of complementary palladium- and cobalt-catalyzed approaches to tricyclic arylsilanes suitable for elaboration into the CDE ring systems of rubriflordilactones A and B is reported. Microwave conditions are required to effect a cobalt-catalyzed triyne cyclotrimerization, which critically depends on the substitution pattern of the triyne termini. Mild conditions to elaborate these arylsilanes to the CDE cores of the natural products are described.

  DOI：

  10.1021/ol303041j

文献信息

• SELECTIVE OXIDATION OF C-H BONDS OF MODIFIED SUBSTRATES BY P450 MONOOXYGENASE
  申请人：Li Shengying

  公开号：US20120190635A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides regio- and stereoselective oxidation of unactivated C—H bonds using an engineered mutant cytochrome P450 monooxygenase and an engineered substrate.

  本发明提供了使用经过改造的突变型细胞色素P450单氧酶和经过改造的底物对非活化的C-H键进行区域和立体选择性氧化的方法。
• Synthesis of Cyclopropyl-Substituted Furans by Brønsted Acid Promoted Cascade Reactions
  作者：J. Stephen Clark、Filippo Romiti、Kirsten F. Hogg、Malai Haniti S. A. Hamid、Sven C. Richter、Alistair Boyer、Joanna C. Redman、Louis J. Farrugia

  DOI：10.1002/anie.201500625

  日期：2015.5.4

  Chloroacetic acid promotes an efficient and diastereoselective intramolecular cascade reaction of electron‐deficient ynenones to deliver products featuring a 2,3,5‐trisubstituted furan bearing a fused cyclopropyl substituent at the 5‐position. Synthetically relevant polycyclic building blocks featuring rings of various sizes and heteroatoms have been synthesized in high yield using this mild acid‐catalyzed

  氯乙酸可促进电子不足的炔烃的高效非对映选择性分子内级联反应，以提供具有在5位带有稠合环丙基取代基的2,3,5-三取代呋喃的产物。使用这种温和的酸催化反应，可以高收率合成具有各种尺寸和杂原子的环的合成相关多环结构单元。
• Bioorthogonally activated reactive species for target identification
  作者：Surached Siriwongsup、Anna M. Schmoker、Scott B. Ficarro、Jarrod A. Marto、Justin Kim

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.03.002

  日期：2024.4

  produce highly electrophilic α,β-unsaturated haloiminium ions suitable for labeling a range of amino acid residues on proteins in a 1,2- or 1,4-fashion. Affinity labeling reagents bearing this motif enable ligand-directed protein modification and afford highly sensitive and selective target identification in unbiased chemoproteomics experiments. Target identification is supported in both cell lysate

  描述了源自活性物质的生物正交激活的目标识别平台。我们探索了卤代烯胺N-氧化物的反应性，并报道了先前未公开的 α,γ-卤代烯胺N-氧化物可以通过二硼试剂生物正交还原，产生高度亲电子的 α,β-不饱和卤代亚胺离子，适合标记一系列氨基蛋白质上的酸残基以 1,2- 或 1,4- 形式存在。带有该基序的亲和标记试剂能够实现配体定向的蛋白质修饰，并在无偏化学蛋白质组学实验中提供高度灵敏和选择性的靶标识别。细胞裂解物和活细胞均支持靶标识别。
• Regio-selective reduction of the C–C double bonds in α,β-unsaturated acyl 4-substituted oxazolidin-2-ones and oxazolidine-2-thiones
  作者：Shao-Gang Li、Jian-Wei Jin、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.038

  日期：2012.1

  Selective saturation of the conjugated C-C double bonds in the title compounds was examined in a systematic way for the first time. Many established protocols effective for similar reduction of alpha,beta-unsaturated ketones and esters in the literature were found to be inapplicable in the present context. The most satisfactory results were finally obtained using the DIBAL-H/MeLi/Cul/HMPA/THF conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A modular approach to stereoselective homoaldol reaction via photoredox/Cr/Co triple catalysis
  作者：Haigen Shen、Zheng Zhang、Zhaoxin Shi、Ke Gao、Zhaobin Wang

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.01.003

  日期：2024.3