(4R,5R)-4,5-diethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 1217890-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-diethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-diethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1217890-90-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: YALCFYFPLXNAOZ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-diethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (3R,4R)-Hexa-1,5-diyne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Holand,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3213 - 3218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醛 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 以529 mg的产率得到(4R,5R)-4,5-diethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective total synthesis of nemotin

  摘要：

  通过对映体选择性路线首次合成了烯二元天然产物奈莫汀，其内酯分子上的立体中心来自 L-谷氨酸，而烯轴则由相应的丙炔基甲苯磺酸盐构建而成，因此其绝对构型被确定为 (4S,5aS)。

  DOI：

  10.1039/b923123d

文献信息

• An Entry to the Carbapenem Antibiotic Scaffold via the Asymmetric Kinugasa Reaction
  作者：Marek Chmielewski、Magdalena Maciejko、Sebastian Stecko、Olga Staszewska-Krajewska、Margarita Jurczak、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0032-1316732

  日期：——

  entry toward thienamycin and related compounds. The copper(I)-mediated reaction between five-membered cyclic nitrones and terminal acetylenes, leading to the assembly of the basic skeleton of carbapenem antibiotics is described. The diastereoselectivity of this cycloaddition–rearrangement cascade, a process known as the Kinugasa reaction, with respect to the structure and configuration of both substrates

  摘要 描述了五元环硝酮与末端乙炔之间的铜（I）介导的反应，导致碳青霉烯抗生素基本骨架的组装。讨论了这种环加成-重排级联的非对映选择性，该过程称为Kinugasa反应，涉及两种底物的结构和构型以及反应条件。所描述的方法在糖衍生的硝酮上的应用为硫霉素和相关化合物提供了有吸引力的入口。 描述了五元环硝酮与末端乙炔之间的铜（I）介导的反应，导致碳青霉烯抗生素基本骨架的组装。讨论了这种环加成-重排级联的非对映选择性，该过程称为Kinugasa反应，涉及两种底物的结构和构型以及反应条件。所描述的方法在糖衍生的硝酮上的应用为硫霉素和相关化合物提供了有吸引力的入口。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF CARBAPENAM COMPOUNDS
  申请人：Chmielewski Marek

  公开号：US20140148595A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The subject of the present invention is a method of the preparation of compounds containing the core skeleton of carbapenem antibiotics, novel intermediate compounds used in this method, a method of the preparation of the intermediate compounds as well as the use of the intermediate compounds in the production of carbapenem antibiotics.

  本发明的主题是一种制备含有碳青霉烯抗生素核心骨架的化合物的方法，以及在该方法中使用的新型中间化合物，中间化合物的制备方法以及在碳青霉烯抗生素的生产中使用中间化合物的方法。
• US8884005B2
  申请人：——

  公开号：US8884005B2

  公开（公告）日：2014-11-11
• The enantioselective total synthesis of nemotin
  作者：Ya-Jun Jian、Yikang Wu

  DOI：10.1039/b923123d

  日期：——

  The allene–diyne natural product nemotin was synthesized for the first time through an enantioselective route with the stereogenic center at the lactone moiety derived from L-glutamic acid and the allene axis constructed from the corresponding propargylic tosylate, and the absolute configuration was thus established as (4S,5aS).

  通过对映体选择性路线首次合成了烯二元天然产物奈莫汀，其内酯分子上的立体中心来自 L-谷氨酸，而烯轴则由相应的丙炔基甲苯磺酸盐构建而成，因此其绝对构型被确定为 (4S,5aS)。
• Holand,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3213 - 3218
  作者：Holand,S. et al.

  DOI：——

  日期：——