methyl 1-methyl-2-(methylsulphanyl)-1H-imidazole-5-carbpxylate | 77410-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-methyl-2-(methylsulphanyl)-1H-imidazole-5-carbpxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-2-methylthio-5-imidazolecarboxylate；Methyl 3-methyl-2-methylsulfanylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 77410-17-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD02179555
• 分子量: 186.235
• InChiKey: VPIQKJUJYBSVQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2-(methylsulphanyl)-1H-imidazole-5-carbpxylate 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [1-methyl-2-(methylsulphinyl)-1H-imidazol-5-yl]methyl 4-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Imidazolylmethyl Carbamate Prodrugs of Alkylating Agents

  摘要：

  Two approaches to prodrugs of alkylating agents based on an imidazolylmethyl carbamate nucleus were explored. A 2-azido analogue (3) of the bis-carbamate carmethizole (1) displayed similar aerobic cytotoxicity to 1 in a panel of human and murine cell lines. Approaches to the 2-amino and 2-carbamoyl analogues are described. In the second approach an imidazolylmethanol was used as a 'trigger' linked via a carbamate to the alkylating agent N,N-bis(2-chlorethyl)amine (BCEA). Nitroimidazole and methylsulphinylimidazole carbamate prodrugs 6-8 were 5-20-fold less toxic than BCEA. Despite this deactivation in the prodrug form, little increase in cytotoxicity was observed under hypoxia. The data suggest that BCEA released on bioreduction is not sufficiently potent to contribute significant additional cytotoxicity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01031-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-硫基-1H-咪唑-5-羧酸甲酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以99%的产率得到methyl 1-methyl-2-(methylsulphanyl)-1H-imidazole-5-carbpxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Methyl 1-Methyl-2,4-dibromo-5-imidazolecarboxylate

  摘要：

  介绍了三种合成甲基1-甲基-2,4-二溴-5-咪唑甲酸酯(8)的方法。第一种方法是通过肌氨酸的环化、溴化和脱硫步骤进行。第二种方法使用N-甲基咪唑、多溴化和选择性卤素-金属互换。第三种方法最为高效且实用，始于二氨基富马腈(13)。通过三乙基原甲酸酯进行环化，随后甲基化和水解得到1-甲基-4,5-咪唑二羧酸(16)。区域选择性脱羧后再酯化得到甲基1-甲基-5-咪唑甲酸酯(18)。后续的双溴化得到完全取代的咪唑8。在此序列中主要的纯化步骤是酯化步骤后的分馏升华。从二氨基富马腈(13)到甲基1-甲基-2,4-二溴-5-咪唑甲酸酯(8)的总收率为26%，后者是合成三环咪唑熟食诱变剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27702

文献信息

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  作者：INAYAMA SEHJITI、 MORI TOMOYUKI、 TANAMI TORU、 AMANO TAKEHXIRO、 SODA KAORU

  DOI：——

  日期：——
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  作者：INAYAMA SEHJITI、 MORI TOMOYUKI、 TANAMI TORU、 AMANO TAKEHXIRO、 SODA KAORU

  DOI：——

  日期：——
• INAYAMA, SEHJITI;MORI, TOMOYUKI;TANAMI, TORU;AMANO, TAKEHXIRO;MASUDA, KAO+
  作者：INAYAMA, SEHJITI、MORI, TOMOYUKI、TANAMI, TORU、AMANO, TAKEHXIRO、MASUDA, KAO+

  DOI：——

  日期：——
• JPS06230765A
  申请人：——

  公开号：JPS06230765A

  公开（公告）日：1987-02-09
• JPS06230777A
  申请人：——

  公开号：JPS06230777A

  公开（公告）日：1987-02-09