methyl (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-difluoromethylidenepyrrolidine-2-carboxylate | 808154-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-difluoromethylidenepyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 808154-68-9
• 化学式: C₂₂H₂₀F₂N₂O₇
• 分子量: 462.407
• InChiKey: XODGIRSQQBGTRS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-difluoromethylidenepyrrolidine-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 [4-(3-{4-[(S)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-4-difluoromethylene-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitro-phenoxy}-propoxy)-5-methoxy-2-nitro-phenyl]-[(S)-2-(bis-ethylsulfanyl-methyl)-4-difluoromethylene-pyrrolidin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated analogues of SJG-136 and their DNA-binding potential

  摘要：

  A series of C2-exo-fluorounsaturated pyrrolobenzodiazepines (PBDs) have been synthesized. These C2-exo-fluorounsaturated PBD dimers have exhibited remarkable DNA-binding affinity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.050
• 作为产物：
  描述：

  BOC-4-氧代-L-脯氨酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-difluoromethylidenepyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated analogues of SJG-136 and their DNA-binding potential

  摘要：

  A series of C2-exo-fluorounsaturated pyrrolobenzodiazepines (PBDs) have been synthesized. These C2-exo-fluorounsaturated PBD dimers have exhibited remarkable DNA-binding affinity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.050