(E)/(Z)-cycloheptadec-9-en-1-ol | 17344-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)/(Z)-cycloheptadec-9-en-1-ol
• 英文别名: cycloheptadec-9-enol；9-Cycloheptadecen-1-ol；cycloheptadec-9-en-1-ol
• CAS: 17344-59-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: QNDMQRZWUGHGHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)/(Z)-cycloheptadec-9-en-1-ol 在 benzylidene-bis(tricyclohexylphosphine)dichlororuthenium 、 乙烯 、 [2-(1-methylethoxy-κO)phenylmethyl-κC](nitrato-κO,κO′){rel-(2R,5R,7S)-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2,1-diyl[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-imidazolidinyl-2-ylidene]}ruthenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 E-cycloheptadec-9-enol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的Z-选择性闭环复分解和乙烯分解立体选择性地获得Z和E大环

  摘要：

  描述了使用基于钌的复分解催化剂的 Z 选择性大环化的第一份报告。对于具有各种官能团和环大小的多种底物，Z 大环的选择性始终很高。同样的催化剂也用于 E 和 Z 大环混合物的 Z 选择性乙烯醇解，提供纯 E 异构体。值得注意的是，只需要 1 个大气压的乙烯压力。这些方法已成功应用于几种嗅觉大环化合物的构建以及细胞毒性生物碱莫托泊明 C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ja311241q
• 作为产物：
  描述：

  nonadeca-1,18-dien-10-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯基乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)/(Z)-cycloheptadec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  受限几何中的烯烃复分解：选择性大环化的仿生方法

  摘要：

  伴随的低聚物形成严重阻碍了大环化合物的合成。在这里，我们提出了一种仿生方法，该方法利用空间限制来提高底物浓度高达 25 mM 的各种二烯闭环复分解中的大环化选择性，使用烯烃复分解催化剂选择性固定在具有确定孔径的有序介孔二氧化硅内. 通过这种方法，大（单）环化 (MMC) 产物与由无环二烯复分解聚合产生的所有不需要的低聚产物 (O) 之间的比率从 0.55 增加，对应于用均相催化剂获得的 35% MMC 产物，高达 1.49，对应 60% MMC 产品。成功地建立了 MMC/O 比和基材与孔径比之间的相关性。用二甲基二甲氧基硅烷修饰内孔表面可以微调有效孔径并反转表面极性，这导致 MMC/O 比进一步增加至 2.2，对应于 > 68% MMC 产品。模型孔隙几何结构中的分子级模拟有助于使空间限制、特定（基材和产品）与孔隙表面的相互作用以及扩散传输之间复杂的相互作用合理化。这些效果可以通过合适的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08776

文献信息

• Melanin production inhibitors and skincare products containing such inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030049213A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  A melanin synthesis inhibitor composition containing at least one macrocyclic compound represented by Formula (1) 1 wherein X is a group selected among the groups consisting of C═O; CH—OH and O═C—CHOH; R being a chain hydrocarbon having 13 to 24 carbon atoms, R forms a ring with X and may be saturated or contain 1 to 3 unsaturated bonds and may be substituted by a lower alkyl group of 1 to 3 carbon atoms.

  一种含有至少一种由式（1）表示的大环化合物的黑色素合成抑制剂组合物，其中X是从C═O、CH—OH和O═C—CHOH组成的群体中选择的一种，R是具有13至24个碳原子的链烃，R与X形成环，可以是饱和的或含有1至3个不饱和键，并且可以被1至3个碳原子的低级烷基取代。
• Stereoselective Access to <i>Z</i> and <i>E</i> Macrocycles by Ruthenium-Catalyzed <i>Z</i>-Selective Ring-Closing Metathesis and Ethenolysis
  作者：Vanessa M. Marx、Myles B. Herbert、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja311241q

  日期：2013.1.9

  selectivity for Z macrocycles is consistently high for a diverse set of substrates with a variety of functional groups and ring sizes. The same catalyst was also employed for the Z-selective ethenolysis of a mixture of E and Z macrocycles, providing the pure E isomer. Notably, an ethylene pressure of only 1 atm was required. These methodologies were successfully applied to the construction of several olfactory

  描述了使用基于钌的复分解催化剂的 Z 选择性大环化的第一份报告。对于具有各种官能团和环大小的多种底物，Z 大环的选择性始终很高。同样的催化剂也用于 E 和 Z 大环混合物的 Z 选择性乙烯醇解，提供纯 E 异构体。值得注意的是，只需要 1 个大气压的乙烯压力。这些方法已成功应用于几种嗅觉大环化合物的构建以及细胞毒性生物碱莫托泊明 C 的正式全合成。
• Olefin Metathesis in Confined Geometries: A Biomimetic Approach toward Selective Macrocyclization
  作者：Felix Ziegler、Johannes Teske、Iris Elser、Michael Dyballa、Wolfgang Frey、Hamzeh Kraus、Niels Hansen、Julia Rybka、Ulrich Tallarek、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1021/jacs.9b08776

  日期：2019.12.4

  The synthesis of macrocycles is severely impeded by concomitant oligomer formation. Here, we present a biomimetic approach that utilizes spatial confinement to increase macrocyclization selectivity in the ring clos-ing metathesis of various dienes at elevated substrate concentration up to 25 mM using an olefin me-tathesis catalyst selectively immobilized inside ordered mesoporous silicas with defined

  伴随的低聚物形成严重阻碍了大环化合物的合成。在这里，我们提出了一种仿生方法，该方法利用空间限制来提高底物浓度高达 25 mM 的各种二烯闭环复分解中的大环化选择性，使用烯烃复分解催化剂选择性固定在具有确定孔径的有序介孔二氧化硅内. 通过这种方法，大（单）环化 (MMC) 产物与由无环二烯复分解聚合产生的所有不需要的低聚产物 (O) 之间的比率从 0.55 增加，对应于用均相催化剂获得的 35% MMC 产物，高达 1.49，对应 60% MMC 产品。成功地建立了 MMC/O 比和基材与孔径比之间的相关性。用二甲基二甲氧基硅烷修饰内孔表面可以微调有效孔径并反转表面极性，这导致 MMC/O 比进一步增加至 2.2，对应于 > 68% MMC 产品。模型孔隙几何结构中的分子级模拟有助于使空间限制、特定（基材和产品）与孔隙表面的相互作用以及扩散传输之间复杂的相互作用合理化。这些效果可以通过合适的