(Z)-cycloheptadec-9-enol | 477724-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-cycloheptadec-9-enol
• 英文别名: (9Z)-9-Cycloheptadecen-1-ol；(9Z)-cycloheptadec-9-en-1-ol
• CAS: 477724-76-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: QNDMQRZWUGHGHY-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nonadeca-1,18-dien-10-ol 在 C₃₅H₄₇N₃O₄Ru 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(Z)-cycloheptadec-9-enol
  参考文献：
  名称：

  表现出前所未有的活性和 Z-选择性的高活性钌复分解催化剂

  摘要：

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja311916m

文献信息

• Highly Active Ruthenium Metathesis Catalysts Exhibiting Unprecedented Activity and <i>Z</i>-Selectivity
  作者：Lauren E. Rosebrugh、Myles B. Herbert、Vanessa M. Marx、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja311916m

  日期：2013.1.30

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6-diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically active species were synthesized using an improved method employing

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。
• [EN] Z-SELECTIVE METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE SÉLECTIFS POUR Z
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2014093687A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6- diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7,400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically-active species were synthesized using an improved method employing sodium carboxylates to induce the salt metathesis and C-H activation of these chelated complexes. All of these new ruthenium-based catalysts are highly Z-selective in the homodimerization of terminal olefins.

  报告了一种含有N-2,6-二异丙基苯基团的新型螯合钌基烯烃复分解催化剂，该催化剂在多种同二聚和工业相关复分解反应中表现出对Z-烯烃的高选择性（>95%），并且具有无与伦比的转化数（TONs）高达7,400。使用改进的方法合成了这种衍生物和其他新的催化活性物种，该方法使用钠羧酸盐诱导这些螯合配合物的盐复分解和C-H活化。所有这些新的钌基催化剂在端烯烃的同二聚反应中都具有高度Z选择性。
• Stereoselective Access to <i>Z</i> and <i>E</i> Macrocycles by Ruthenium-Catalyzed <i>Z</i>-Selective Ring-Closing Metathesis and Ethenolysis
  作者：Vanessa M. Marx、Myles B. Herbert、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja311241q

  日期：2013.1.9

  selectivity for Z macrocycles is consistently high for a diverse set of substrates with a variety of functional groups and ring sizes. The same catalyst was also employed for the Z-selective ethenolysis of a mixture of E and Z macrocycles, providing the pure E isomer. Notably, an ethylene pressure of only 1 atm was required. These methodologies were successfully applied to the construction of several olfactory

  描述了使用基于钌的复分解催化剂的 Z 选择性大环化的第一份报告。对于具有各种官能团和环大小的多种底物，Z 大环的选择性始终很高。同样的催化剂也用于 E 和 Z 大环混合物的 Z 选择性乙烯醇解，提供纯 E 异构体。值得注意的是，只需要 1 个大气压的乙烯压力。这些方法已成功应用于几种嗅觉大环化合物的构建以及细胞毒性生物碱莫托泊明 C 的正式全合成。
• Melanin production inhibitors and skincare products containing such inhibitors
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1264594B1

  公开（公告）日：2006-11-29
• Z-SELECTIVE METATHESIS CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20150299236A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6-diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7,400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically-active species were synthesized using an improved method employing sodium carboxylates to induce the salt metathesis and C—H activation of these chelated complexes. All of these new ruthenium-based catalysts are highly Z-selective in the homodimerization of terminal olefins.