5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-甲腈 | 60598-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-benzyl-4-cyanoimidazole
• 英文别名: 5-amino-1-benzylimidazole-4-carbonitrile；5-Amino-1-benzyl-1H-imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 60598-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: IKZZRPZIDINIFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  469.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-甲腈 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.17h， 生成 6-amino-9-benzyl-8-oxo-8,9-dihydro-7H-purine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PURINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的嘌呤衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗病毒感染中的应用。

  公开号：

  WO2013068438A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基咪唑-4-甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  1-苄基和1-糖基-5-氨基咪唑的Dimroth型重排为4-（N-取代的氨基）咪唑

  摘要：

  通过区域特异性和立体选择性碱基催化的Dimroth型，描述了嘌呤从头生物合成中前体的异常环外4-β- d-呋喃核糖基-氨基咪唑核苷，相关的4- N-苄基氨基咪唑和咪唑类似物的有效途径。1-核呋喃糖基和1-苄基-5-氨基咪唑的重排。使用15 N标记的前体显示了在重排过程中氮原子的明确的环内至环外易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.058

文献信息

• Efficient synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenine derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Kazunori Kazaoka、Itaru Niimoto、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/b300557g

  日期：2003.4.14

  An efficient and general method for the synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenines, which are expected to have various biological activities, was realized. 5-Amino-4-cyano-2-hydroxyimidazoles (1) were prepared from aminomalononitrile and isocyanates as key intermediates. The condensation of 1a with amidines, imidates, guanidine, urea and thioureas afforded 8-hydroxyadenines (2–6) possessing various substituents at the 2-position. Furthermore, selective alkylation of 2-amino- and 2-hydroxyadenines (4 and 6) successively proceeded to give the corresponding 2-alkylamino- and 2-alkoxyadenines (5 and 7), respectively. 2-Alkylthioadenines (15) were prepared by an analogous reaction of 1a with benzoyl isothiocyanate and subsequent S-alkylation. The imidazoles 1 are most useful intermediates for the synthesis of 8-hydroxyadenine derivatives.

  一种高效且通用的方法被实现，用于合成预期具有多种生物活性的2,9-二取代的8-羟基腺苷。5-氨基-4-氰基-2-羟基咪唑（1）是从氨基丙腈和异氰酸酯作为关键中间体制备的。将1a与氨基脲、咪唑、胍、尿素和硫脲缩合，得到在2位具有各种取代基的8-羟基腺苷（2–6）。此外，对2-氨基和2-羟基腺苷（4和6）进行选择性烷基化，顺利实现，分别得到相应的2-烷基氨基和2-烷氧腺苷（5和7）。2-烷基硫腺苷（15）是通过1a与苯甲酰异硫氰酸酯的类似反应以及随后S-烷基化制备的。咪唑类化合物1是合成8-羟基腺苷衍生物最有用的中间体。
• Synthesis of 4- and 5-disubstituted 1-benzylimidazoles, important precursors of purine analogs
  作者：M. José Alves、M. Fernanda J. R. P. Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1002/jhet.5570310215

  日期：1994.3

  (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)-N'-benzylformamidine 6 has been prepared both from the reaction of benzylisonitrile with the hydrochloride salt of diaminomaleonitrile and from reaction of ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate with benzylamine. Based-catalyzed cyclization of amidine 6 led to imidazoles 7 and 8 depending on the reaction conditions. Compound 7 reacts with acetone and butane-2

  （ž） - ñ - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基） - N” -benzylformamidine 6已经从benzylisonitrile与二氨基的盐酸盐，并从乙酸乙酯（反应反应制得既ž - ）ñ - （ 2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲酸酯与苄胺。基于催化的脒环化6导致咪唑7和8这取决于反应条件。化合物7与丙酮和丁烷-2，3-二酮反应，分别得到2，2-二取代的6-氨基甲酰基-1，2-二氢嘌呤9a和9b。2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤由咪唑7与戊烷-2，4-二酮的反应获得12。在1,2-二氢嘌呤9b的氘代氯形式的溶液的1 H nmr光谱中观察到相同的化合物。苄基咪唑7可以用乙酸酐，导致化合物进行乙酰化14。该溶液在溶液中进行酰基转移反应，得到咪唑15和17。咪唑15在碱的存在下环化为相应的6-氰基嘌呤16。的溶液14在甲醇中慢慢转化成6-甲氧基18，可能通过甲氧基亚氨基中间体。在甲醇中从7中分离出了类似的中间体13。
• Mononuclear Heterocyclic Rearrangement: Synthesis of [5:5] Bicyclic [c]-Fused 3- Aminopyrazoles via the N-N Bond Formation Strategy
  作者：Leroy B. Townsend、David A. Berry、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.3987/com-04-10144

  日期：——

  bicyclic heterocyclic ring systems containing [c]pyrazoles, i.e. imidazo[4,5-c]pyrazole, pyrazolo[3,4-c]pyrazole, pyrrolo-[2,3-c]pyrazole, and pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazole, was accomplished by mononuclear heterocyclic rearrangement (MHR). The core pyrazole ring was formed based on a N-N bond formation strategy. The ring transformation of 5-substituted 3-(2-aminoaryl)-1,2,4-oxadiazoles (14, 15a-b, 16b and

  形成含有[c]吡唑的[5:5]双环杂环体系，即咪唑并[4,5-c]吡唑、吡唑并[3,4-c]吡唑、吡咯并-[2,3-c]吡唑，吡唑并[3,4-d][1,2,3]三唑是通过单核杂环重排（MHR）完成的。基于NN键形成策略形成核心吡唑环。5-取代的 3-(2-氨基芳基)-1,2,4-恶二唑 (14, 15a-b, 16b 和 33) 在热条件下转化为相应的 [5:5] 双环 [c]-稠合氢化钠在 DMF 或 DMSO 中促进了 3-氨基吡唑环系统（分别为 17a、18a-b、20 和 34）。MHR的环转化为3-氨基咪唑-[4,5-c]吡唑(4)、3-氨基吡唑并[3,4-c]吡唑(5)、3-的衍生物提供了一种实用通用的合成方法。氨基吡咯并[2,3-c]-吡唑(6)和6-氨基吡唑[3,
• Process for the production of pentostatin aglycone and pentostatin
  申请人：——

  公开号：US20040181052A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A novel, scaleable and improved process for preparing pentostatin and its analogs is disclosed. The method comprises the diastereospecific synthesis of the nucleobase from commercially available L-Dialkyl tartarates.

  揭示了一种用于制备戊糖核苷和其类似物的新型、可扩展和改进的工艺。该方法包括从市售的L-二烷基酒石酸盐合成核碱的对映体特异性合成。
• Syntheses and reactions of some 1-substituted-7-alkyl-2-thioxopurines: X-Ray structure of 6-methylamino-7-nonyl-2-thioxopurine
  作者：Karl G. Grözinger、Kay D. Onan

  DOI：10.1002/jhet.5570230319

  日期：1986.5

  Several 1-substituted-7-alkyl-2-thioxopurines 8,9,10 were synthesized by the reaction of isothiocyanates with 1-alkyl-4-amino-5-cyanoimidazoles 3. Treatment of 3 with methyl isothiocyanate gave the Dimroth rearranged product 6-methylamino-7-alkyl-2-thioxopurines 11. The structure of 11 was unambiguously defined by X-ray crystallography.

  通过异硫氰酸酯与1-烷基-4-氨基-5-氰基咪唑3的反应，合成了数个1-取代的-7-烷基-2-硫代嘌呤8,9,10。3用异硫氰酸甲酯处理得到Dimroth重排产物6-甲基氨基-7-烷基-2-硫氧杂嘌呤11。X射线晶体学明确地定义了11的结构。