5-氨基-1-苄基咪唑-4-甲酰胺 | 3815-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-1-苄基咪唑-4-甲酰胺
• 英文名称: 5-amino-1-benzylimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide
• CAS: 3815-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• 分子量: 216.242
• InChiKey: JAODJMVGFQELNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基咪唑-4-甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  1-苄基和1-糖基-5-氨基咪唑的Dimroth型重排为4-（N-取代的氨基）咪唑

  摘要：

  通过区域特异性和立体选择性碱基催化的Dimroth型，描述了嘌呤从头生物合成中前体的异常环外4-β- d-呋喃核糖基-氨基咪唑核苷，相关的4- N-苄基氨基咪唑和咪唑类似物的有效途径。1-核呋喃糖基和1-苄基-5-氨基咪唑的重排。使用15 N标记的前体显示了在重排过程中氮原子的明确的环内至环外易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.058
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2--2-methoxymalonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 5-氨基-1-苄基咪唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂ring环系统的扩环黄嘌呤的反应†

  摘要：

  4,5,7,8-四氢-6 H-咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂-5,8-二酮在2-位进行溴化，在3-，4位有或没有取代基-或7位，使用溴，N-溴琥珀酰亚胺或乙酰基次螨。如在7中那样，用酯官能度活化6位并没有改变溴化位点。环打开前体的碱催化的溴化，二乙基2- [ Ñ - （1-苄基-5-硝基咪唑-4-碳基）氨基]丙二酸二乙酯（5），无论是在引入的烷氧基官能度导致高于氨基丙二酸酯侧链，产生17当用醇淬灭反应时，或在侧链降解中，当用水淬灭反应时，产生1-苄基-5-硝基咪唑-4-羧酰胺（19）。17和19两者都是通过5 经由溴中间体15的氧化溴化而形成的。通过5的碱催化甲基化获得了后者的间接证据，得到2-甲基-2- [ N-（1-（1-苄基-5-硝基酰亚胺-偶氮基-4-羰基）氨基]丙二酸二乙酯（21）。用N-溴代琥珀酰亚胺对5进行碱催化的溴化反应生成了两种产物二聚体24a含有取代的2，2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300544

文献信息

• Purin-6-One Derivatives as Phosphodiesterase-2 Inhibitors
  作者：Wei Yuan、Xin-Yun Zhao、Xi Chen、Chang-Guo Zhan

  DOI：10.1155/2016/6878353

  日期：——

  A series of purin-6-one derivatives were synthesized, and theirin vitroinhibitory activity against phosphodiesterase-2 (PDE2) was evaluated by using a fluorescence polarization assay. Three compounds, that are,2j,2p, and2q, showed significant inhibitory activity against PDE2 with IC₅₀values of 1.73, 0.18, and 3.43 μM, respectively. Structure-activity relationship (SAR) analysis was performed to explore the relationship between the chemical structures of these compounds and their inhibitory activity. Compounds2j,2p, and2qwere further selected for molecular docking study. The docking results suggested that these ligands bind with hydrophobic pockets of the catalytic active site of PDE2, where a Tyr655 residue was found to be important in binding with compound2p, the most potent inhibitor identified in this study. Our present study provides useful information for the future design of novel PDE2 inhibitors.

  合成了一系列嘌呤-6-酮衍生物，并利用荧光极化测定法评估它们对磷酸二酯酶-2（PDE2）的体外抑制活性。其中三种化合物，即2j、2p和2q，显示出对PDE2的显著抑制活性，其IC50值分别为1.73、0.18和3.43 μM。进行了结构活性关系（SAR）分析，以探索这些化合物的化学结构与它们的抑制活性之间的关系。化合物2j、2p和2q进一步被选择用于分子对接研究。对接结果表明，这些配体与PDE2的催化活性位点的疏水口袋结合，其中Tyr655残基被发现在与化合物2p结合中起重要作用，这是本研究中发现的最有效的抑制剂。我们的研究为未来设计新型PDE2抑制剂提供了有用的信息。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 9-SUBSTITUTED GUANINE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PROCESS
  申请人：A/S GEA FARMACEUTISK FABRIK

  公开号：WO1990011283A1

  公开（公告）日：1990-10-04

  (EN) A process for the preparation of 9-substituted guanine derivatives of general formula (I), in which R is C1-C4-alkyl optionally substituted with one or more hydroxy groups, or R is ($g(a)), benzyl, ribosyl, 2'-deoxyribosyl or (CH2)n-OR1 where n is 1 or 2, and R1 is CH2CH2OH or ($g(b)) or salts thereof, in which a 1-substituted 5-(thiocarbamoyl)amino-1H-imidazole-4-carboxamide of general formula (III), where R has the same meaning as in formula (I), is cyclized: a) by treatment with a heavy metal salt of the group of Cu-, Ag-, Pb- and Hg-salts in an aqueous alkaline medium containing at least four equivalents of OH-ions at a temperature from about 0°C to the reflux temperature, or b) by treatment with a peroxy compound in an aqueous alkaline medium at a temperature of about 0-30°C, whereafter (I) is isolated by treatment with acid and, if desired, is converted into a salt. The invention further comprises intermediates for use in the preparation of the above-mentioned compounds.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de dérivés de guanine substitués en position 9, selon la formule générale (I), dans laquelle R représente alcoyle C1-C4 facultativement remplacé par un ou plusieurs groupes hydroxy, où R représente ($g(a)), benzyle, ribosyle, 2'-désoxyribosyle ou (CH2)n-OR1 où n représente 1 ou 2, et R1 représente CH2CH2OH ou ($g(b)), ou leurs sels, dans lequel un 5-(thiocarbamoyle) amino-1H-imidazole-4-carboxamide substitué en position 1, de la formule générale (III), dans laquelle R est défini comme dans la formule (I), est cyclisé: a) par traitement à l'aide d'un sel de métal lourd du groupe composé de sels de Cu, Ag, Pb et Hg dans un milieu alcalin aqueux contenant au moins quatre équivalents d'ions OH-, à température comprise entre environ 0°C et la température de reflux ou b) par traitement à l'aide d'un composé peroxy dans un milieu alcalin aqueux à une température comprise entre environ 0 et 30°C, après quoi (I) est isolé par traitement à l'acide, et si désiré, est transformé en un sel. L'invention comprend en outre des intermédiaires utilisés dans la préparation des composés précités.

  一种制备9-取代鸟嘌呤衍生物的方法，其一般式为（I），其中R是C1-C4烷基，可选择地取代一个或多个羟基，或者R是（$g(a)），苄基，核糖基，2'-去氧核糖基或（CH2）n-OR1，其中n为1或2，R1为CH2CH2OH或（$g(b)）或其盐，其中通过将一种一般式（III）的1-取代5-（硫氨酰）氨基-1H-咪唑-4-羧酰胺，其中R与公式（I）中的含义相同，进行环化：a）通过在含有至少四当量OH-离子的水性碱性介质中，用Cu-、Ag-、Pb-和Hg-盐中的重金属盐处理，在0°C至沸点温度范围内进行，或b）通过在水性碱性介质中使用过氧化物化合物，在约0-30°C的温度下进行处理，然后通过酸处理分离出（I），如有需要，转化为盐。该发明还包括用于制备上述化合物的中间体。
• The chemical simulation of the “atp-imidazole” cycle
  作者：Darshan Ranganathan、Firdous Farooqui、Dipti Bhattacharyya、Sanjiv Mehrotra、K. Kesavan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87289-6

  日期：1986.1
• Synthesis and structure–activity relationships of 2-substituted-8-hydroxyadenine derivatives as orally available interferon inducers without emetic side effects
  作者：Yoshiaki Isobe、Masanori Tobe、Haruhisa Ogita、Ayumu Kurimoto、Tetsuhiro Ogino、Hajime Kawakami、Haruo Takaku、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota、Hideya Hayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00369-9

  日期：2003.8

  Recently we reported the adenine derivatives (2-4) as new interferon (IFN) inducers. In the present study, we conducted a detailed structure and activity relationship study of 4 and its related derivatives on IFN inducing activity. From this study, we found that compound 4 exhibited the most potent IFN inducing activity in vitro with a minimum effective concentration of 0.01 muM, and 4 also showed strong IFN-inducing activity at doses of more than 0.3 mg/kg by oral administration in mice. This potency was 10-fold stronger than that of Imiquimod. Moreover, 4 did not cause emesis in ferrets even at doses as high as 10 mg/kg, whereas. 80% of animals, were emetic when orally administered with the same dose of Imiquimod. These results indicate that compound 4 is superior to Imiquimod with respect to efficacy and safety. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chattopadhyay, Gautam; Saha, Tapas K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 4, p. 827 - 830
  作者：Chattopadhyay, Gautam、Saha, Tapas K.

  DOI：——

  日期：——