4-acetamido-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzenesulfonamide | 901294-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-methylquinol-8-yl)-p-acetylaminobenzenesulfonamide；N-[4-[(2-methylquinolin-8-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 901294-65-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 355.417
• InChiKey: GLNGVUIPQWLKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-amino-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺衍生物的合成，分子结构，抗癌活性和QSAR研究。

  摘要：

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。

  DOI：

  10.3390/ijms19051482
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹哪啶 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到4-acetamido-N-(2-methylquinolin-8-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺衍生物的合成，分子结构，抗癌活性和QSAR研究。

  摘要：

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。

  DOI：

  10.3390/ijms19051482

文献信息

• Convenient and highly effective fluorescence sensing for Hg2+ in aqueous solution and thin film
  作者：Yu Liu、Miao Yu、Yong Chen、Ning Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.018

  日期：2009.6

  A quinolinocyclodextrin, that is, MQAS-beta-cyclodextrin (MQAS = N-(2-methyl-8-amino-quinolyl)-p-aminobenzene sulfonamide) was synthesized. Further experiments showed that it could form very stable stoichiometric 2:1 complex with Zn2+ in water. Significantly, the resultant quinolinocyclodextrin/Zn2+ complex showed the specific fluorescence response to Hg2+ over other metal ions, which could be readily distinguished in either aqueous solution or the PVA-based thin film. This finding would enable Zn center dot 3(2) complex as a convenient and highly efficient fluorescence sensor for the detection of Hg2+. (E) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.