benzyl (2S,4S)-5-[(2R)-2-azido-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]sulfanyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate | 1447448-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4S)-5-[(2R)-2-azido-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]sulfanyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1447448-21-6
• 化学式: C₂₉H₄₄N₄O₈SSi
• 分子量: 636.842
• InChiKey: PJTUGFPYDXEWGZ-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4S)-5-[(2R)-2-azido-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]sulfanyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (4R)-2-[(1S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nosiheptide A环的组装：富有成果的教训

  摘要：

  摘要 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317810
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 咪唑 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 benzyl (2S,4S)-5-[(2R)-2-azido-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]sulfanyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Nosiheptide A环的组装：富有成果的教训

  摘要：

  摘要 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。 描述了28元硫肽大环的合成。关键步骤是温和的氮杂-维蒂希噻唑环闭合，a（III）介导的区域选择性酯水解以及高效保护大环内酰胺的形成，其3-羟基吡啶核得到正交保护。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317810