2-methyl-5-(pyrrolidin-2-ylmethoxy)pyridine | 161417-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-(pyrrolidin-2-ylmethoxy)pyridine
• 英文别名: 6-methyl-3-(2-(R)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine；2-Methyl-5-[(2R)-2-pyrrolidinylmethoxy]pyridine；2-methyl-5-[[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]pyridine
• CAS: 161417-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: XXBOUOFTQCLRAL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(pyrrolidin-2-ylmethoxy)pyridine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (3-((2-(((6-methylpyridin-3-yl)oxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)pyridin-4-yl)triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  多嗪功能化的位点选择性转换策略

  摘要：

  许多药物片段和治疗化合物含有多种吡啶和二嗪。开发可以将特定CH键转化为多嗪结构的位点选择性反应将能够快速获得有价值的衍生物。我们提出了一项研究，通过选择性安装鏻离子作为多功能功能手柄来解决这一挑战。描述了控制位点选择性的固有因素​​以及位点选择性切换的机械驱动方法，其中 C-+PPh3 基团可以预测地安装在多嗪系统中的其他位置。简单的实验方案、现成的试剂以及对复杂药物分子的应用使得这种方法对药物化学家很有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04530
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 、 Boc-D-脯氨醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.33h， 以1.52 g的产率得到2-methyl-5-(pyrrolidin-2-ylmethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  多嗪功能化的位点选择性转换策略

  摘要：

  许多药物片段和治疗化合物含有多种吡啶和二嗪。开发可以将特定CH键转化为多嗪结构的位点选择性反应将能够快速获得有价值的衍生物。我们提出了一项研究，通过选择性安装鏻离子作为多功能功能手柄来解决这一挑战。描述了控制位点选择性的固有因素​​以及位点选择性切换的机械驱动方法，其中 C-+PPh3 基团可以预测地安装在多嗪系统中的其他位置。简单的实验方案、现成的试剂以及对复杂药物分子的应用使得这种方法对药物化学家很有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04530

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES D'ETHER AMELIORANT LA FONCTION COGNITIVE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994008992A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (EN) Novel heterocyclic ether compounds of formula (I), wherein A, B and R2 are specifically defined, or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are selective and potent ligands at cholinergic channel receptors, useful in the treatment of cognitive, neurological and mental disorders characterized by decreased cholinergic function.(FR) De nouveaux composés hétérocycliques d'éther ayant la formule (I), dans laquelle A, B et R2 ont une définition spécifique, ou leurs sels ou précurseurs pharmaceutiquement admissibles, constituent des ligands sélectifs et puissants de récepteurs de canaux cholinergiques et sont utiles pour traiter des troubles cognitifs, neurologiques et mentaux caractérisés par une diminution de la fonction cholinergique.

  (EN) 具有公式（I）的新型杂环醚化合物，其中A，B和R2具有特定定义，或其药学上可接受的盐或前药，它们是选择性和强效的胆碱能通道受体配体，可用于治疗认知、神经和精神障碍，其特征是胆碱能功能降低。 (FR) 新型异环醚化合物具有公式（I），其中A，B和R2具有特定定义，或其药学上可接受的盐或前药，它们是选择性和强效的胆碱能通道受体配体，可用于治疗认知、神经和精神障碍，其特征是胆碱能功能降低。
• HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS THAT ENHANCE COGNITIVE FUNCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0663912A1

  公开（公告）日：1995-07-26
• EP0663912A4
  申请人：——

  公开号：EP0663912A4

  公开（公告）日：1995-02-17
• METHODS OF TREATING DISEASE-INDUCED ATAXIA AND NON-ATAXIC IMBALANCE
  申请人：University of South Florida

  公开号：EP2271344A1

  公开（公告）日：2011-01-12
• METHOD OF TREATING PERIPHERAL NERVE SENSORY LOSS USING COMPOUNDS HAVING NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：University of South Florida

  公开号：EP2300012A2

  公开（公告）日：2011-03-30