2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-3-vinyloxirane | 79193-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-3-vinyloxirane
• 英文别名: 3-Ethenyl-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
• CAS: 79193-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DRNBUHHZCUTVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 、 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-3-vinyloxirane 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vinylepoxides as Versatile Substrates for Allylations of Amino Acids and Peptides

  摘要：

  乙烯基环氧化物是钯催化的配位酮醇化合物的烯丙基烷基化反应的优良底物。主要形成的顺/顺π-烯丙基复合物的亲核攻击通常发生在远端位点。E型构型的产物优先生成，这取决于取代基模式和所用的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218536
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环氧乙烷-2-甲醛 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-3-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过Tsuji-Trost-like“钯-碘化物”催化偶联剂，从乙烯基环氧乙烷和N-甲苯磺酰azo合成高功能化的烯丙醇

  摘要：

  据报道，前所未有的有效的钯（0）催化的乙烯基氧杂环戊烷与N-甲苯磺酰hydr的反应，提供了“跳过”的烯丙基醇，具有总的区域选择性和立体选择性，并具有出色的官能团相容性。在这种类似Tsuji–Trost的烯丙基化反应中，我们建议使用N-甲苯磺酰hydr作为α-苯乙烯基阴离子的合成等价物。描述了20多种新产品，包括天然衍生物。涉及碘化物的催化体系（I - ）源是必要的，以维持催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03026

文献信息

• Neutral alkylations via palladium(0) catalysis
  作者：Barry M. Trost、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ja00409a082

  日期：1981.9
• Synthesis of Highly Functionalized Allylic Alcohols from Vinyl Oxiranes and <i>N</i>-Tosylhydrazones via a Tsuji–Trost-Like “Palladium–Iodide” Catalyzed Coupling
  作者：Stefano Parisotto、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03026

  日期：2018.11.2

  An unprecedented efficient palladium(0)-catalyzed reaction of vinyl oxiranes with N-tosylhydrazones, affording “skipped” allylic alcohols in total regioselectivity and stereoselectivity, with excellent functional-group compatibility, is reported. In this Tsuji–Trost-like allylation, we propose the use of N-tosylhydrazones as a synthetic equivalent of α-styryl anions. More than 20 new products are described

  据报道，前所未有的有效的钯（0）催化的乙烯基氧杂环戊烷与N-甲苯磺酰hydr的反应，提供了“跳过”的烯丙基醇，具有总的区域选择性和立体选择性，并具有出色的官能团相容性。在这种类似Tsuji–Trost的烯丙基化反应中，我们建议使用N-甲苯磺酰hydr作为α-苯乙烯基阴离子的合成等价物。描述了20多种新产品，包括天然衍生物。涉及碘化物的催化体系（I - ）源是必要的，以维持催化循环。
• Vinylepoxides as Versatile Substrates for Allylations of Amino Acids and Peptides
  作者：Uli Kazmaier、Sarah Thies

  DOI：10.1055/s-0029-1218536

  日期：2010.1

  Vinyl epoxides are excellent substrates for Pd-catalyzed allylic alkylations of chelated enolates. Nucleophilic attack on the predominantly formed syn/syn π-allyl complexes occurs regioselectively at the distal position. The E-configured product is formed preferentially, depending on the substitution pattern and the reaction conditions used.

  乙烯基环氧化物是钯催化的配位酮醇化合物的烯丙基烷基化反应的优良底物。主要形成的顺/顺π-烯丙基复合物的亲核攻击通常发生在远端位点。E型构型的产物优先生成，这取决于取代基模式和所用的反应条件。