3-methoxy-6-methyl-9-tosyl-9H-carbazole | 1312447-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-6-methyl-9-tosyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-Methoxy-6-methyl-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazole
• CAS: 1312447-85-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: LPCSXKCHRSFGDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6-methyl-9-tosyl-9H-carbazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以20.2 mg的产率得到6-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  一锅“从后到前”方法，使用烯丙基硼酸合成苯环取代的吲哚

  摘要：

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。

  DOI：

  10.1039/d1cc01512e
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰基-2-甲酰基-4-甲氧基苯胺 在 正丁基锂 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 3-methoxy-6-methyl-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  取代指导的钯-烯反应合成咔唑和环戊[ b ]吲哚

  摘要：

  开发了一种有效的钯催化的分子内Trost-Oppolzer型Alder-ene策​​略，用于从易于获得的（3-烯丙基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯合成咔唑和环戊[ b ]吲哚。该策略也扩展到了萘和二苯并呋喃的合成中。另外，还实现了抗菌和抗真菌天然产物糖唑啉及其类似物的短合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00410

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles
  作者：So Won Youn、Joon Hyung Bihn、Byung Seok Kim

  DOI：10.1021/ol201416u

  日期：2011.7.15

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.
• A one-pot “back-to-front” approach for the synthesis of benzene ring substituted indoles using allylboronic acids
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc01512e

  日期：——

  Synthesis of only benzene ring functionalized indoles and poly-substituted carbazoles is reported via a one-pot triple cascade benzannulation protocol. Usage of differently substituted and readily accessible allylboronic acids as a 3-carbon annulating partner enables diverse aliphatic and aromatic substitution patterns, which is still a daunting task. This scalable synthetic protocol tolerates broad

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。
• Substituent-Guided Palladium-Ene Reaction for the Synthesis of Carbazoles and Cyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Sonu Yadav、Raju Hazra、Animesh Singh、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00410

  日期：2019.5.3

  palladium-catalyzed intramolecular Trost–Oppolzer type Alder-ene strategy was developed for the synthesis of carbazoles and cyclopenta[b]indoles from easily accessible(3-allyl-1H-indol-2-yl)methyl acetates. This strategy was extended for the synthesis of naphthalenes and dibenzobenzofurans as well. In addition, a short synthesis of antibacterial and antifungal natural product glycozoline and its analogues was also

  开发了一种有效的钯催化的分子内Trost-Oppolzer型Alder-ene策​​略，用于从易于获得的（3-烯丙基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯合成咔唑和环戊[ b ]吲哚。该策略也扩展到了萘和二苯并呋喃的合成中。另外，还实现了抗菌和抗真菌天然产物糖唑啉及其类似物的短合成。