N-benzyl-N-[1-(4-bromophenyl)ethenyl]-2-oxo-2-phenylacetamide | 1176777-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[1-(4-bromophenyl)ethenyl]-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1176777-53-9
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 420.305
• InChiKey: NTRGMSYJHXHPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[1-(4-bromophenyl)ethenyl]-2-oxo-2-phenylacetamide 在 (R,R)-N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminochromium(III) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到(3S)-1-benzyl-5-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-3-phenylpyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索叔酰胺作为有机合成中的通用合成子。

  摘要：

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。

  DOI：

  10.1039/c4cc10327k
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 、 α-methyl-(p-bromobenzalidenebenzylamine) 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到N-benzyl-N-[1-(4-bromophenyl)ethenyl]-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cr(III)(salen)Cl 催化的叔烯酰胺与酮的对映选择性分子内加成：获得含有羟基化季碳原子的对映体富集的 1H-Pyrrol-2(3H)-one 衍生物的一般途径

  摘要：

  在手性 Cr(III)(salen)Cl 配合物 3e 的催化下，叔烯酰胺 1 与活性羰基部分进行了有效且对映选择性的分子内加成反应，以优异的产率产生了高度对映体富集的 1H-吡咯-2(3H)-one 衍生物 2带有羟基化季碳原子。所得化合物的合成应用已在(3S,5S)-3,5-二苯基-3-吡咯烷醇的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja904534t

文献信息

• Highly Efficient and Expedient Synthesis of 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2-(5<i>H</i>)-ones from FeCl₃-Catalyzed Tandem Intramolecular Enaminic Addition of Tertiary Enamides to Ketones and 1,3-Hydroxy Rearrangement
  作者：Luo Yang、Chuan-Hu Lei、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol101607z

  日期：2010.9.3

  Catalyzed by FeCl3 under very mild conditions, tertiary enamides underwent a highly efficient intramolecular enaminic addition reaction to the ketonic carbonyls followed by 1,3-hydroxy rearrangement to produce 5-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-ones in excellent yields.
• Exploring tertiary enamides as versatile synthons in organic synthesis
  作者：Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/c4cc10327k

  日期：——

  Tertiary enamides have long been thought of as stable and marginally valuable enamine variants in synthesis. This notion has been challenged, however, in recent years. Enabling the regulation of the cross-conjugation system of the tertiary enamides has been successfully shown to enhance delocalization of the nitrogen lone-pair electrons into a carbon-carbon double, thereby reinvigorating the enaminic

  长期以来一直认为叔酰胺是合成中稳定的和边际上有价值的烯胺变体。但是，近年来，这一概念受到了挑战。已成功地显示出使叔酰胺的交叉缀合系统的调节能够增强氮孤对电子的离域化为碳-碳双键，从而使叔酰胺的烯胺反应性恢复活力。在本文中，我总结了叔酰胺类化合物亲核反应探索的最新进展及其在天然产物和具有生物学和药学意义的杂环化合物的合成中的应用，主要侧重于我们自己的工作。
• Cr(III)(salen)Cl Catalyzed Enantioselective Intramolecular Addition of Tertiary Enamides to Ketones: A General Access to Enantioenriched 1<i>H</i>-Pyrrol-2(3<i>H</i>)-one Derivatives Bearing a Hydroxylated Quaternary Carbon Atom
  作者：Luo Yang、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ja904534t

  日期：2009.8.5

  Cr(III)(salen)Cl complex 3e, tertiary enamides 1 underwent an efficient and enantioselective intramolecular addition reaction to an activated carbonyl moiety to produce in excellent yield highly enantioenriched 1H-pyrrol-2(3H)-one derivatives 2 that bear a hydroxylated quaternary carbon atom. The synthetic application of resulting compounds has been demonstrated in the synthesis of (3S,5S)-3,5-diphenyl-3-pyrrolidinol

  在手性 Cr(III)(salen)Cl 配合物 3e 的催化下，叔烯酰胺 1 与活性羰基部分进行了有效且对映选择性的分子内加成反应，以优异的产率产生了高度对映体富集的 1H-吡咯-2(3H)-one 衍生物 2带有羟基化季碳原子。所得化合物的合成应用已在(3S,5S)-3,5-二苯基-3-吡咯烷醇的合成中得到证明。