(+)-Milbemycin β₃ | 56198-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+)-Milbemycin β₃
• 英文别名: (1S,5'S,6'R,10E,12E,14R,16E,19R,21R)-7-hydroxy-5',6,6',10,14,16-hexamethylspiro[2,20-dioxatricyclo[17.3.1.04,9]tricosa-4(9),5,7,10,12,16-hexaene-21,2'-oxane]-3-one
• CAS: 56198-39-1
• 化学式: C₃₁H₄₂O₅
• 分子量: 494.671
• InChiKey: PPMBESPRWFQXDF-QVDNLDBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3RS,5R,2'R,3'S,6'S,8'S,10'R)-O-3-(10'-diphenyl-t-butylsiloxy-2',3'-dimethyl-1'7'-dioxaspiro<5.5>undecan-8'-yl)-3,5-dimethyl-6-thiophenylhex-1-enyl S-methyl thiocarbonate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 oxone 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 (+)-Milbemycin β₃
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; O'Mahony, Mary J.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1623 - 1634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of (+)-milbemycin β₃
  作者：Raymond Baker、Mary J. O'Mahony、Christopher J. Swain

  DOI：10.1039/c39850001326

  日期：——

  We report the total synthesis of (+)-milbemycin β3 from the optically pure precursors spiroacetal (3) and vinyl iodide (2), and the aromatic aldehyde (4).

  我们报告的全合成（+） -米尔倍霉素β 3从光学纯前体的螺缩醛（3）和碘乙烯（2），该芳香族醛（4）。
• Total synthesis of (+)-milbemycin β₃
  作者：Stephen V. Attwood、Anthony G. M. Barrett、Robin A. E. Carr、Geoffrey Richardson

  DOI：10.1039/c39860000479

  日期：——

  (+)-Milbemycin β3(1) was prepared by total synthesis from (6S,8R,9S)-methyl 8,9-dimethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undeco-2-ene-2-carboxylate (2), (4R,6R)-4-methyl-6-phenylsulphonyl-(E)-hept-2-en-1-ol (3a), and 2-ethyl-4-methoxy-5-methylbenzoic acid (4) using Julia–Lythgoe and benzylic anion chemistry to establish the carbon framework and a Mitsunobu reaction to close the lactone ring.

  （+） -米尔倍霉素β 3（1），由（6制备通过全合成小号，8 - [R 9小号） -甲基-8,9-二甲基-4-氧代-1,7-二氧杂螺[5.5] undeco -2-烯-2-羧酸酯（2），（4 R，6 R）-4-甲基-6-苯基磺酰基-（E）-庚-2-烯-1-醇（3a）和2-乙基-4-甲氧基-5-甲基苯甲酸（4）使用Julia–Lythgoe和苄基阴离子化学方法建立碳骨架，并经Mitsunobu反应关闭内酯环。
• Total synthesis of milbemycin .beta.3
  作者：D. R. Williams、B. A. Barner、K. Nishitani、J. G. Phillips

  DOI：10.1021/ja00381a049

  日期：1982.8
• BAKER, RAYMOND;OMAHONY, MARY J.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 7, 1623-1633
  作者：BAKER, RAYMOND、OMAHONY, MARY J.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Baker, Raymond; O'Mahony, Mary J.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1623 - 1634
  作者：Baker, Raymond、O'Mahony, Mary J.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——