(1S,2R)-1-(hex-1-en-1-yl)-2-vinylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1S,2R)-1-(hex-1-en-1-yl)-2-vinylcyclopropane
• 英文别名: dictyopterene；Dictyopterene A；(1R,2R)-1-ethenyl-2-hex-1-enylcyclopropane
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: UZAYYMIBUZEMAI-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(t-butyldimethylsiloxymethyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (1S,2R)-1-(hex-1-en-1-yl)-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Dictyopterene A 的合成：作为手性合成子的光学活性三丁基甲锡烷基环丙烷

  摘要：

  (1S,2R)-1-[(E)-hex-1-en-1-yl]-2-乙烯基环丙烷 (dictyopterene A) 的合成，它是从夏威夷的网翅目藻类的精油中分离出来的，已经证明使用光学活性三丁基甲锡烷基环丙烷作为起始手性合成子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.409

文献信息

• Synthesis of vinylcyclopropanes by intramolecular epoxide ring opening. Application for an enantioselective synthesis of dictyopterene A
  作者：Frank Narjes、Oliver Bolte、Detlef Icheln、Wilfried A. Koenig、Ernst Schaumann

  DOI：10.1021/jo00055a014

  日期：1993.1

  The reaction of functionalized oxiranes 1 with the sulfur- or silicon-stabilized anions 2 provides beta-heteroatom-substituted gamma,delta-unsaturated epoxides 5 with, for 5e,f, a trans C=C moiety. A cis compound 9 is obtained using acetylide anion 2c via 7 and subsequent partial hydrogenation of the C=C bond in the intermediate oxirane 8. Regiospecific anion generation in 5,9 is achieved by deprotonation, reductive desulfurization, and desilylation, respectively. The resulting anions 10 cyclize to 1-(hydroxyalkyl)-2-vinylcyclopropanes 11 by a stereochemically controlled S(N)i Process. Starting from the optically active epoxide 1b, the approach allows synthesis of cyclopropane 11b with (1S,2R) configuration at the ring carbon atoms. This compound can be further elaborated to the algae sex pheromone dictyopterene A which is obtained along with the unnatural Z diastereomer.